4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-5-戊基-1,3-苯二酚 | 22972-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-5-戊基-1,3-苯二酚
• 英文名称: abnormal cannabidiol
• 英文别名: Abn-CBD；trans-4-[3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-5-pentyl-1,3-benzenediol；abnormal CBD；4-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 22972-55-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: YWEZXUNAYVCODW-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸甲酯（提供预溶解 - 5mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

Abn-CBD（异常大麻二酚）是一种选择性激活GPR55受体的激动剂，其半数有效浓度为2.5微摩尔，在CB1和CB2受体方面的活性不显著（半数有效浓度大于30微摩尔）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-5-戊基-1,3-苯二酚 、 碳酸镁 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 abnormal cannabidiolic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ABNORMAL CANNABIDIOL (ABN-CBD) ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS ACIDES (ABN-CBD) DE CANNABIDIOL ANORMAL ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021245669A8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 草酸 作用下， 生成 4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-5-戊基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  合成冯·哈斯基施-因哈尔施托芬（von Haschisch-Inhaltsstoffen）。4. Mitteilung †

  摘要：

  （ - ） - -大麻二酚已经从（+）合成的顺式-和（+） -反式- p -menthadien-（2，8）-OL-（1）和油橄榄，使用N，N-二甲基甲酰胺二新戊基缩醛或弱酸，例如草酸，苦味酸或马来酸，作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520427

文献信息

• A Novel and Practical Continuous Flow Chemical Synthesis of Cannabidiol (CBD) and its CBDV and CBDB Analogues
  作者：Elena Chiurchiù、Susanna Sampaolesi、Pietro Allegrini、Daniele Ciceri、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/ejoc.202001633

  日期：2021.2.25

  Flow chemical synthesis has been fruitfully used for synthesizing cannabidiol (CBD) and its analogues cannabidivarin (CBDV) and cannabidibutol (CBDB) in 55 %, 56 %, and 59 % yields respectively. This approach permitted both to synthesize products in very short reaction time (residence time 7 minutes) and minimized the formation of psychoactive and illegal cannabinoids such a tetrahydrocannabinol (THC)

  流动化学合成已被成功地用于合成大麻二酚（CBD）及其类似物大麻素（CBDV）和大麻二丁醇（CBDB），产率分别为55％，56％和59％。这种方法既可以在很短的反应时间内（停留时间为7分钟）合成产物，又可以最大限度地减少精神活性和非法大麻素（如四氢大麻酚（THC））的形成。
• Tetrahydrocannabinol Revisited: Synthetic Approaches Utilizing Molybdenum Catalysts
  作者：Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20011257

  日期：——

  ∆⁹-Tetrahydrocannabinol 1 and its isomers were synthesized via domino-type methodology. The first approach, leading to (±)-1, relies on the Mo(IV)-catalyzed, one-pot cascade reaction of citral (4) with olivetol (15), affording (±)-∆⁹-tetrahydrocannabinol as a 69 : 31 mixture of the trans- (natural) and cis-isomers in 20% yield. The alternative approach, leading to natural (-)-1, commenced with epoxidation of (+)-limonene (R)-(+)-16; opening of the resulting cis-epoxide 17 with PhSeNa, followed by elimination, afforded tertiary alcohol 21, whose acetate 22 was treated with olivetol 15 in the presence of Mo(II) catalyst IV to afford (-)-1 in 52% yield.

  ∆⁹-四氢大麻酚1及其异构体是通过多米诺式方法合成的。第一种方法，得到(±)-1，依赖于Mo(IV)催化的柠檬醛(4)与橄榄醇(15)的一锅串联反应，产率为20%，生成(±)-∆⁹-四氢大麻酚，其中包含69:31的trans-(天然)和cis-异构体混合物。另一种方法，得到天然(-)-1，首先对(+)-柠檬烯(R)-(+)-16进行环氧化，然后用PhSeNa打开产生的cis-环氧化合物17，随后消除作用，得到三级醇21，其醋酸酯22在Mo(II)催化剂IV存在下与橄榄醇15反应，产率为52%，得到(-)-1。
• Acid-catalysed terpenylations of olivetol in the synthesis of cannabinoids
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Sally V. Jamieson、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1039/p19880001243

  日期：——

  Examination of the toluene-p-sulphonic acid-catalysed reaction of (1S,2S,3R,6R)-(+)-trans-car-2-ene epoxide with olivetol shows that, inconsistently with the accepted mechanism, (3R,4R)-(–)-o- and -p-cannabidiols are produced as well as (3R,4R)-(–)-Δ1-and Δ6-tetrahydrocannabinols. Evidence is now presented that, as in Petrzilka's reaction employing chiral p-mentha-2,8-dien-1-ols, the reacting species

  对甲苯-对磺酸催化的（1 S，2 S，3 R，6 R）-（+）-反式-car-2-ene环氧与橄榄酚的反应表明，与公认的机理不一致， （3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - ø -和- p -cannabidiols产生以及（3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - Δ 1 -和Δ 6 -tetrahydrocannabinols。现在有证据表明，就像在Petrzilka的使用手性p -mentha-2,8-dien-1-ols的反应中一样，反应的物种是离域的（4 R）-p -mentha-2,8-dien-1-yl阳离子（9）。
• Boron triflouride etherate on alimina - a modified Lewis acid reagent.
  作者：Seung-Hwa Baek、Morris Srebnik、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98518-6

  日期：1985.1

  Boron trifluoride etherate on alumina catalyses the condensation of resorcinols an monomethyl resorcinols with several monoterpenoid allylic alcohols: in contrast to parallel reactions with boron trifluoride etherate in solution the products obtained do not undergo further cyclisations.

  氧化铝上的三氟化硼醚化物催化间苯二酚，单甲基间苯二酚与几种单萜烯丙基烯丙醇的缩合：与三氟化硼醚化物在溶液中的平行反应相反，所得产物不进行进一步的环化。
• The preparation of [pentane-5,5,5-3H3]-abnormal-cannabidiol
  作者：Stephen J. Byard、Steven A. Carr、Jose F. DeFaria、Crist N. Filer、John M. Herbert、Tatiana Jaramillo Forcada

  DOI：10.1002/jlcr.1840

  日期：2011.4

  A bromoalkane precursor was synthesized in six steps, and its copper catalysed coupling with methylmagnesium chloride to provide unlabelled abnormal-cannabidiol (1a) was optimized. The methodology was used for an analogous coupling using [3H3]-methylmagnesium iodide to provide [pentane-2H3]-abnormal-cannabidiol (1b). Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过六个步骤合成了溴烷烃前体，并优化了其与甲基氯化镁的铜催化偶联，从而得到未标记的异常-卡那比醇（1a）。该方法被用于使用 [3H3]- 甲基碘化镁进行类似的偶联，以得到 [戊烷-2H3]-反常-卡那比醇（1b）。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.