(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4-hexadecyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan | 142025-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4-hexadecyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan
• CAS: 142025-57-8
• 化学式: C₄₄H₆₄O₆
• 分子量: 688.989
• InChiKey: ZCHMZUIKDWNIDK-IYFSMEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4-hexadecyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R)-3-Hexadecyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic and mesogenic carbohydrates - II. sysnthesis and Characterisation of mono-o-(n-alkyl)-d-glucose derivates

  摘要：

  The synthesis of various amphiphilic o-(n-alkyl)-D-glucopyranoses, having the long alkyl chain (C8H17 - C16H33) in 2-, 3-, 4- or 6-position are described. The investigations of the thermal behaviour of 6-o-(13a-e), 4-o-(14a-e), 3-o-(15a-e) and 2-o-(n-alkyl)-D-glucopyranoses (16a-e) and the corresponding methyl-alpha-D-glucosides 4a-e, 8a-e and 12a-e, respectively, are summarized in this paper.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92248-3
• 作为产物：
  描述：

  甲三苄葡苷 、 溴代十六烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4-hexadecyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic and mesogenic carbohydrates - II. sysnthesis and Characterisation of mono-o-(n-alkyl)-d-glucose derivates

  摘要：

  The synthesis of various amphiphilic o-(n-alkyl)-D-glucopyranoses, having the long alkyl chain (C8H17 - C16H33) in 2-, 3-, 4- or 6-position are described. The investigations of the thermal behaviour of 6-o-(13a-e), 4-o-(14a-e), 3-o-(15a-e) and 2-o-(n-alkyl)-D-glucopyranoses (16a-e) and the corresponding methyl-alpha-D-glucosides 4a-e, 8a-e and 12a-e, respectively, are summarized in this paper.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92248-3