2,2-dimethyl-3-((all-E)-2,6,11,15,19-pentamethyl-eicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl)-oxirane | 64700-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-((all-E)-2,6,11,15,19-pentamethyl-eicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl)-oxirane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-((all-E)-2,6,11,15,19-pentamethyl-eicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl)-oxirane；5-nor-squalene 2,3-oxide
• CAS: 64700-34-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: SPJMGWKLPJVDKM-GXLSYBRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-((all-E)-2,6,11,15,19-pentamethyl-eicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl)-oxirane 在 三氟化硼 作用下， 生成 (4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  Cyclization studies with nor- and homosqualene 2,3-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00462a061
• 作为产物：
  描述：

  4,8,13,17,21-五甲基-4,8,12,16,20-二十二碳五烯酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.88h， 生成 2,2-dimethyl-3-((all-E)-2,6,11,15,19-pentamethyl-eicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  纯重组体的制备方法。使用杆状病毒表达系统的酿酒酵母羊毛甾醇合酶。环氧乙烷裂解和 A 环形成在 2,3-氧化角鲨烯生物合成羊毛甾醇中协同作用的证据

  摘要：

  羊毛甾醇合酶 [(S)-2,3-环氧角鲨烯变位酶（环化，羊毛甾醇形成），EC 5.4.99.7]，来自酿酒酵母的酶，催化甾醇生物合成中复杂的环化/重排步骤，在杆状病毒感染的细胞中过表达并分三步纯化至均一。使用纯酶，使用 Michaelis-Menten 分析对 2,3-氧化角鲨烯 (1) 和其中 C-6 甲基被 H (3) 或 Cl (4) 替代的两种类似物进行环化动力学测定。测得的 1、3 和 4 的 Vmax/KM 比值分别为 138、9.4 和 21.9，这清楚地表明环氧乙烷裂解和环化形成 A 环是一致的，因为最接近的双环的亲核性键影响环氧乙烷裂解的速率。通过原子吸收分析，在纯化的羊毛甾醇合酶中没有检测到催化金属离子。六个高度保守的天冬氨酸残基（D → N 突变）中的每一个的定点诱变研究和...

  DOI：

  10.1021/ja963227w