3-(4-bromophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 1269219-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1269219-38-6
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: VVYJDSPYJLQYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 、 丙炔酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 3-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-4-((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化克莱森重排/Oxa-Michael 加成串联序列非对映和对映选择性合成功能化二氢吡喃

  摘要：

  描述了一种使用金鸡纳方酰胺催化剂的简单的非对映和对映选择性克莱森重排/氧杂-迈克尔加成串联序列，该序列提供了一种实用且原子经济的方法，以良好至优异的产率和优异的立体选择性获得一系列有价值的二氢吡喃。有机双功能催化剂在增强这种不对称串联序列的立体选择性方面发挥了关键作用。此外，加氢烷氧基化/克莱森重排/环化序列和克莱森重排/aza-Michael加成串联序列的不对称催化连续过程也具有良好的产率和中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02461
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PANCRATISTATIN AND PANCRATISTATIN ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PANCRATISTATINE ET D'ANALOGUES DE PANCRATISTATINE
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2009026961A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Processes for the preparation of pancratistatin and pancratistatin analogues. The key step is the reaction of a 1,3-dioxan-5-one and a nitroolefine in the presence of an amine. The process may take place in an enantioselective way when a chiral amine is used. Reduction processes then give new and advanced intermediates that are useful for the preparation of pancratistatin or selected pancratistatin analogues. The reported process also provides a method for the efficient synthesis of nitroenals, starting materials of the synthesis. Analogues of pancratistatin are also provided.

  制备pancratistatin和pancratistatin类似物的过程。关键步骤是在胺的存在下，将1,3-二氧杂环戊酮和硝基烯烃进行反应。当使用手性胺时，该过程可能以对映选择性方式进行。然后，还可以通过还原过程得到新的和先进的中间体，这些中间体对于制备pancratistatin或选定的pancratistatin类似物非常有用。报告的过程还提供了一种高效合成硝基烯醛的方法，这是合成的起始材料。还提供了pancratistatin的类似物。
• Enantiopure cycloalkane fused tetrahydropyrans through domino Michael–ketalizations with organocatalysis
  作者：Srivari Chandrasekhar、Kundarapu Mallikarjun、Gangireddy Pavankumarreddy、Kakita Veeramohana Rao、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1039/b904662c

  日期：——

  Enantiopure cyclohexane fused tetrahydropyrans have been synthesized using domino Michael–ketalization under organocatalysis.

  已通过有机催化剂下的多米诺迈克尔-酮化反应合成了手性纯的环己烷融合四氢吡喃。
• Control of the Organocatalytic Enantioselective α-Alkylation of Vinylogous Carbonyl Enolates for the Synthesis of Tetrahydropyran Derivatives and Beyond
  作者：Pavan Sudheer Akula、Yung-Ju Wang、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee、Su-Ying Chien

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01426

  日期：2021.6.18

  The organocatalytic α-alkylation of vinylogous carbonyl compounds to hydroxynitroolefins for the synthesis of hemiacetals was realized with excellent enantioselectivities and in high yields. High diastereoselectivity (up to >20:1) has been accomplished with the addition of Et3N. The α- and γ-alkylation of vinylogous ketone against nitroolefins displayed high but opposite facial selectivities. Transformation

  以优异的对映选择性和高产率实现了用于合成半缩醛的乙烯基羰基化合物的有机催化 α-烷基化反应生成羟基硝基烯烃。通过添加 Et 3 N实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。乙烯基酮对硝基烯烃的 α-和 γ-烷基化显示出高但相反的表面选择性。已证明半缩醛产物转化为其他多环化合物，包括euroticin B 类似物。
• Oxa-Michael-Michael Reaction of MBH Alcohol and 2-Arylidene-1,3-indanedione: Regioselective Formal [4+2] Cycloaddition towards Tetrahydrospiropyran Scaffolds
  作者：Veera Babu Gudise、Poorna Chandrasekhar Settipalli、Eeda Koti Reddy、Shaik Anwar

  DOI：10.1002/ejoc.201801709

  日期：2019.3.31

  Functionalized tetrahydrospiropyran derivatives can be easily accessed regioselectively by the use of nitrostyrene derived MBH alcohols and 2‐arylidene‐1,3‐indanediones in high chemical yields (up to 93 % yield). The synthetic utility of MBH alcohol as an ambiphilic substrate towards the synthesis of spirocyclic skeletons is noteworthy.

  通过使用硝基苯乙烯衍生的MBH醇和2-芳叉基-1,3-茚满二酮，可以以高化学产率（高达93％的产率）轻松地选择性地选择官能化的四氢螺并吡喃衍生物。值得注意的是，MBH醇作为螺环骨架合成的歧义底物的合成效用是值得注意的。
• Thiophosphoramide catalyzed asymmetric Michael addition of acetone to functionalized nitrostyrenes: a convenient approach to optically active tetrahydropyrans
  作者：Yang Wu、Aidang Lu、Yunfeng Liu、Xiaolei Yu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.019

  日期：2010.12

  Thiophosphoramide 5d was found to be an effective organocatalyst for the enantioselective Michael reaction of problematic acetone to various hydroxymethyl nitrostyrenes, affording the multisubstituted tetrahydropyrans with three stereogenic centers. The Michael addition products generated were obtained as a single diastereomer with enantioselectivities ranging from 46% to 74% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.