(4R,5S)-5-ethyl-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one | 876064-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-ethyl-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: herbidosporayilanensin I；(4R,5S)-5-ethyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 876064-67-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: SLDHXVQVQIPQIM-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-ethyl-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (Z,2S,3R,8R,9S)-8-tert-butyldiphenylsilanyloxy-9-ethyl-2-methansulfonyloxymethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Obtusenyne

  摘要：

  报告利用克莱森重排和分子内水解作为关键步骤，合成了卤代中环醚天然产物(+)-obtusenyne。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918470
• 作为产物：
  描述：

  (E)-己-3-烯酸甲酯 在 硫酸 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-ethyl-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成奥布他汀的研究。不饱和九元内酯的克莱森重排方法。

  摘要：

  Laurencia oxonane天然产物obtusenyne 1的合成高级中间体。由（E）-3-己酸7分七个步骤有效地制备了不饱和九元内酯3。关键的转变是乙烯基乙烯酮缩醛4的Claisen重排，这代表了制备这种不饱和基团的新方法九元内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96169-1

文献信息

• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。
• Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：S. Y. Frankie Mak、Neil R. Curtis、Andrew N. Payne、Miles S. Congreve、Andrew J. Wildsmith、Craig L. Francis、John E. Davies、Sofia I. Pascu、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1002/chem.200701567

  日期：2008.3.17

  An enantioselective synthesis of the halogenated medium-ring ether natural product (+)-obtusenyne is reported which uses the ring expansion of a seven-membered ketene acetal by means of a Claisen rearrangement to construct the core nine-membered oxygen heterocycle. The trans substituents across the ether linkage were established by using a transition-metal-catalyzed intramolecular hydrosilation reaction

  据报道，对卤化的中环醚天然产物（+）-ob烯炔的对映选择性合成是通过克莱森重排利用七元乙烯酮缩醛的扩环来构建核心的九元氧杂环。通过使用环外环烯醇醚的过渡金属催化的分子内硅氢化反应，建立了跨醚键的反式取代基。另外，据报道由2-脱氧-D-核糖正式合成对-奥布他汀。突出了有关中环氧杂环的化学反应的许多有趣的观点。
• Studies towards the synthesis of obtusenyne. A Claisen rearrangement approach to unsaturated nine-membered lactones.
  作者：Neil R. Curtis、Andrew B. Holmes、Mark G. Looney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96169-1

  日期：1991.8

  An advanced intermediate for the synthesis of the Laurencia oxonane natural product obtusenyne 1. namely the unsaturated nine-membered lactone 3, was efficiently prepared in seven steps from (E)-3-hexenoic acid 7. The key transformation was the Claisen rearrangement of the vinyl ketene acetal 4, which represents novel methodology for the preparation of such unsaturated nine-membered lactones.

  Laurencia oxonane天然产物obtusenyne 1的合成高级中间体。由（E）-3-己酸7分七个步骤有效地制备了不饱和九元内酯3。关键的转变是乙烯基乙烯酮缩醛4的Claisen重排，这代表了制备这种不饱和基团的新方法九元内酯。
• A Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes、S. Y. Mak、Neil R. Curtis、Andrew N. Payne、Miles S. Congreve、Craig L. Francis

  DOI：10.1055/s-2005-918470

  日期：——

  A synthesis of the halogenated medium-ring ether natural product (+)-obtusenyne is reported utilizing a Claisen rearrangement and an intramolecular hydrosilation as key steps.

  报告利用克莱森重排和分子内水解作为关键步骤，合成了卤代中环醚天然产物(+)-obtusenyne。
• β-Hydroxy-γ-lactones as nucleophiles in the Nicholas reaction for the synthesis of oxepene rings. Enantioselective formal synthesis of (−)-isolaurepinnacin and (+)-rogioloxepane A
  作者：Julio Rodríguez-López、Nuria Ortega、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1039/c4cc00389f

  日期：——

  The enantioselective formal synthesis of (−)-isolaurepinnacin and (+)-rogioloxepane A has been achieved.

  (-)-异丁香酚和(+) -罗吉洛杉烷A的对映选择性正式合成已经实现。