5-ethyl-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one | 3285-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-ethyl-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-Aethyl-4-hydroxy-dihydro-furan-2-on；4-Hydroxy-5-ethyl-tetrahydrofuranon-(2)；5-Ethyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 3285-45-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: SLDHXVQVQIPQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 5-ethyl-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 生成 3,4-dihydroxy-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Hillert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 268, p. 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 5-ethyl-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Hillert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 268, p. 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Site-Selective Mono-allylic Substitution and Bis-arylation by Directed Allylic C–H Activation: Synthesis of <i>anti</i>-γ-(Aryl,Styryl)-β-hydroxy Acids and Highly Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/jacs.6b06438

  日期：2016.10.12

  An efficient palladium-catalyzed site-selective arylation of γ-vinyl-γ-lactone by aryl boronic acid has been developed. γ-Vinyl-γ-lactone 1a has been contemplated as allyl electrophile donor for allylic arylation via π-allyl palladium intermediate using 1.5 equiv of aryl boronic acid 2. Using 3.0 equiv of the latter resulted in mono-arylation by allylic substitution and subsequent site-selective second

  已开发出一种有效的钯催化位点选择性芳基硼酸对 γ-乙烯基-γ-内酯的芳基化反应。γ-乙烯基-γ-内酯 1a 已被考虑作为烯丙基亲电试剂供体，用于通过 π-烯丙基钯中间体使用 1.5 当量的芳基硼酸 2 进行烯丙基芳基化。使用 3.0 当量的后者导致通过烯丙基取代和后续位点的单芳基化-通过定向烯丙基 CH 活化的选择性二次芳基化产生立体选择性抗-γ-（芳基，苯乙烯基）-β-羟基酸。O2 的存在对于通过 Pd(II) 催化进行的二次芳基化至关重要。因此，观察到 Pd(0) 和 Pd(II) 双重催化的良好协同作用。这种方法已被详细说明以通过分子内碘醚化合成高度取代的四氢呋喃，包括芳基-哈根氏腺内酯类似物。
• Characterization of an epoxide hydrolase from the Florida red tide dinoflagellate, Karenia brevis
  作者：Pengfei Sun、Cristian Leeson、Xiaoduo Zhi、Fenfei Leng、Richard H. Pierce、Michael S. Henry、Kathleen S. Rein

  DOI：10.1016/j.phytochem.2015.11.002

  日期：2016.2

  hydrolases (EH, EC 3.3.2.3) have been proposed to be key enzymes in the biosynthesis of polyether (PE) ladder compounds such as the brevetoxins which are produced by the dinoflagellate Karenia brevis. These enzymes have the potential to catalyze kinetically disfavored endo-tet cyclization reactions. Data mining of K. brevis transcriptome libraries revealed two classes of epoxide hydrolases: microsomal and

  环氧化物水解酶 (EH, EC 3.3.2.3) 被认为是聚醚 (PE) 阶梯化合物生物合成中的关键酶，例如由短鞭毛藻产生的短毒素。这些酶具有催化动力学上不利的内-tet 环化反应的潜力。K. brevis 转录组文库的数据挖掘揭示了两类环氧化物水解酶：微粒体和白三烯 A4 (LTA4) 水解酶。克隆并表达微粒体 EH 以进行表征。该酶是一种分子量为 44kDa 的单体蛋白质。使用各种环氧化物底物评估动力学参数，以评估底物选择性和对映选择性，以及其催化环氧醇的关键内四端环化的潜力。