双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱 | 376367-93-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱
• 中文别名: 双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸合铱；双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸合铱(III)；FIRPIC(蓝光掺杂材料-有机磷光掺杂材料)
• 英文名称: Bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C2,N](picolinato)iridium(III)
• 英文别名: iridium(III) bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato]picolinate；iridium (III)bis(2-(4,6-difluorophenyl)-pyridinato-N,C^2′)picolinate；bis[2-(4,6-difluorophenyl)-pyridinato-C²,N](picolinato)iridium (III)；bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C²,N](picolinato) iridium(III)；iridium(III) bis[(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C²]picolinate；iridium(III)bis(4,6-(difluorophenyl)pyridinato-N,C^2')picolinate；iridium(III)bis[(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C^2']picolinate
• CAS: 376367-93-0
• 化学式: C₂₈H₁₆F₄IrN₃O₂
• 分子量: 694.668
• InChiKey: CTOBHCLNNFAQNN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  330-335°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱 以 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 bis[2-(2,4-difluorophenyl)pyridinato-N,C6']iridium(III) chloride dimer
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的双环金属化铱（III）配合物的降解和辅助配体置换

  摘要：

  对于配位或非配位溶剂中酸诱导的转化的最终产物，已经研究了具有三种不同辅助配体的三种双环金属化铱（III）配合物。所有这些表示为[Ir（L C ^ N）2 L O ^ O ]和[Ir（L C ^ N）2 L N ^ O ]的络合物都容易受到酸的攻击，随后辅助分子离开配体，L O ^ O或L N ^ O。根据溶剂分子的配位能力以及是否存在配位阴离子，最终产物将是溶剂络合物或二氯桥联铱（III）二聚体。尽管在某些条件下观察到溶剂络合物和二氯桥联铱（III）二聚体共存，但已证明溶剂络合物向二氯桥联铱（III）二聚体的转化。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶甲酸衍生物的双核铱 (III) 配合物的合成和光电特性通过与 DAD 核的非共轭连接

  摘要：

  合成并表征了一种含有(C 8 TPAPhOC 2 FIrpic) 2 BT非共轭桥连吡啶甲酸配体的新型双核铱(Ⅲ)配合物，其具有DAD核心，其中DAD核心由苯并[ c ][1, 2,5]噻二唑 (BT) 和三苯氨基 (TPA) 单元。对其光物理、电化学和电致发光特性进行了初步研究。发现这种双核铱（Ⅲ）配合物表现出相似的光致发光和电致发光曲线，但与单发射层有机发光器件中的吡啶甲酸配体相比具有更高的亮度和效率。最大亮度 7404 cd/m 2在 (C 8 TPAPhOC 2 FIrpic) 2 BT 器件中获得了 0.81 cd/A 的电流效率。观察到从末端铱络合物单元到吡啶甲酸配体的有效能量转移。这项工作表明，具有 DAD 核心的吡啶甲酸配体可以促进双核铱 (III) 配合物表现出基于辅助配体的红色发射。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122202
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 N,N-二甲基苯胺 在 双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的α-氨基烷基自由基对异氰酸酯或异硫氰酸酯的亲核加成

  摘要：

  开发了由N，N-二甲基苯胺衍生物和异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯合成α-氨基酰胺或α-氨基硫代酰胺的可见光氧化还原。发现在筛选的六种催化剂中，双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶基-C 2，N]（吡啶并）铱（III）（FIrpic）是有效的催化剂。该反应涉及由叔胺产生α-氨基烷基自由基，然后将自由基加成到异氰酸酯和异硫氰酸酯的电子不足的碳上。

  DOI：

  10.1021/ol402573j

文献信息

• Synthetic method of organometallic iridium compound
  申请人：Cai Lifei

  公开号：US20120309971A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  A synthetic method for preparing organometallic iridium compounds is provided and includes the two steps of (1) synthesizing a di-iridium compound with a halogenated bridge: L 2 Ir(μ−X) 2 IrL 2 , L; and (2) reacting L 2 Ir(μ−X) 2 IrL 2 with a ligand to give the product [Ĉ]N] 2 Ir (LX). The invention is an improvement over the traditional method for preparing such compounds and has the advantages of shortened reaction time, increased yield, and products of over 99% purity obtained without chromatography.

  提供了一种制备有机金属铱化合物的合成方法，包括两个步骤：(1)合成具有卤代桥的二铱化合物：L2Ir(μ−X)2IrL2，L；和(2)将L2Ir(μ−X)2IrL2与配体反应，得到产物[Ĉ]N]2Ir(LX)。该发明是对传统制备此类化合物方法的改进，具有缩短反应时间、增加产量以及在不进行色谱的情况下获得纯度超过99%的产品的优点。
• Highly efficient phosphorescence from cyclometallated iridium(III) compounds: Improved syntheses of picolinate complexes and quantum chemical studies of their electronic structures
  作者：Robert D. Sanner、Nerine J. Cherepy、H. Paul Martinez、Hung Q. Pham、Victor G. Young

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119040

  日期：2019.10

  reflux to afford (F2ppy)2Ir(picolinate) (FIrpic) in excellent yield. The high purity of the products obviates the need for further purification, an improvement over the common route in which column chromatography is required. We prepared eleven picolinate complexes by this route, eight of which were characterized by single crystal x-ray diffraction. The complexes possess the same distorted octahedral

  摘要我们报道了一种新的制备杂多环金属铱（III）络合物的新方法，该络合物使用1,2-二甲氧基乙烷（DME）代替常用的2-乙氧基乙醇向氯桥二聚铱物种添加辅助配体。因此，在DME回流下，用碱将吡啶甲酸快速干净地加入到[（F2ppy）2Ir（Cl）] 2（其中F2ppy = 2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶并）中，得到（F2ppy）2Ir（吡啶甲酸） ）（FIrpic）的良率。产物的高纯度消除了对进一步纯化的需要，这是对需要柱色谱法的常规途径的改进。通过这种方法，我们制备了11种吡啶甲酸配合物，其中8种通过单晶X射线衍射表征。该配合物具有相同的扭曲的八面体几何形状，具有两个二齿苯基吡啶配体和一个二齿2-吡啶甲酸配体。所有化合物均显示出有效的磷光，其颜色范围从蓝色到橙色。光物理测量表明，发射量子产率高达0.92，而大多数超过0.5。随时间变化的密度泛函理论计算，以及使用自然跃迁轨道（NTO），可以
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF IRIDIUM ORGANOMETALLIC MATERIAL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN MATÉRIAU ORGANOMÉTALLIQUE D'IRIDIUM
  申请人：L LIVERMORE NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2020023063A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  According to one embodiment, a method of synthesizing an organometallic iridium monomer compound includes obtaining a dimeric iridium compound having a halogenated bridge, refluxing a mixture comprising the dimeric iridium compound, a base, an ancillary ligand, and 1,2-dimethoxyethane for forming a precipitate of an organometallic iridium monomer, and filtering the refluxed mixture to collect the organometallic iridium monomer precipitate.

  根据一种实施例，合成有机金属铱单体化合物的方法包括获得具有卤代桥的二聚体铱化合物，回流包括该二聚体铱化合物、碱、辅助配体和1,2-二甲氧基乙烷的混合物以形成有机金属铱单体的沉淀，并过滤回流的混合物以收集有机金属铱单体沉淀。
• Substituent effect of ancillary ligands on the luminescence of bis[4,6-(di-fluorophenyl)-pyridinato-N,C2′]iridium(iii) complexes
  作者：Yuyang Zhou、Wanfei Li、Yang Liu、Liqiang Zeng、Wenming Su、Ming Zhou

  DOI：10.1039/c2dt30695f

  日期：——

  Two series of (dfppy)2Ir(LN^O) with different substituents were designed and successfully synthesized and the effect of substitution at the ancillary ligand on the photophysical and electrochemical properties of (dfppy)2Ir(LN^O) were investigated. The results indicate that the electron-donating group of –OMe at LN^O increases the PL quantum efficiencies of (dfppy)2Ir(LN^O) and the electron-withdrawing groups of –CF3 and –F lower the PL quantum efficiencies.

  设计并成功合成了两系列具有不同取代基的(dfppy)2Ir(LN^O)化合物，并研究了辅助配体上取代基对(dfppy)2Ir(LN^O)的光物理和电化学特性的影响。结果表明，在LN^O上的供电子基团—OMe提高了(dfppy)2Ir(LN^O)的PL量子产率，而吸电子基团—CF3和—F则降低了PL量子产率。
• 一种制备双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶 甲酰合铱的方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN106565791B

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了一种制备双(4,6‑二氟苯基吡啶‑N,C2)吡啶甲酰合铱的方法，该方法是以4,6‑二氟苯基吡啶为主配体、吡啶甲酸为副配体合成蓝光发射铱磷光配合物的方法；该方法产率高，操作简单，大大缩短反应时间，反应后处理简单，产品纯度高，杂质含量低，适于FIrpic的批量化生产。