2-methyl-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline | 65372-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-methyl-7-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl] acetate
• CAS: 65372-01-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: XWBPCNQRNVMMNJ-RMRNXIRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化偶合保护2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的糖苷和二糖

  摘要：

  描述了受保护的2-酰基氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1-乙酸盐的氯化铁催化的羟基化合物的糖基化。除了醇与2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（3），烯丙基（和其他烷基）β-糖苷是从3的N-苯甲酰基，N-苯氧基乙酰基，N-甲氧基乙酰基，N-氯乙酰基和N-邻苯二甲酰基同系物获得的。除了N-邻苯二甲酰基衍生物以外，后一种化合物在不存在醇类反应物的情况下生成恶唑啉。化合物3和相关的N-苯甲酰基，N-氯乙酰基，N-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和N-乙酰基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基衍生物将其与一种或多种受保护的糖偶联以形成受保护的，β-连接的二糖。受体6位的偶联反应顺利进行，收率为67-80％。为了在位置3和4上成功偶联，需要较长的反应时间和多次添加糖基供体，收率范围从60％到低至30％。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（氯乙酰胺基）-2-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85205-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2-methyl-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  O-benzylated oxazoline derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose from 1-propenyl glycosides. synthesis of the propenyl glycosides and their direct cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85700-6

文献信息

• Iodine as a reagent for the ready hydrolysis of prop-1-enyl glycosides, or their conversion into oxazolines
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1039/c39820001274

  日期：——

  Iodine in oxolan with sutiable additives rapidly effects the hydrolysis of prop-1-enyl glycosides to free sugars, and the cyclization of prop-1-enyl β-glycosides of N-acylglucosamines to oxazolines.

  含合适添加剂的草索中的碘迅速影​​响丙-1-烯糖苷水解为游离糖，以及将N-酰基葡糖胺的丙-1-烯β-糖苷环化为恶唑啉。
• Partially benzylated oxazoline derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose as “standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. preparation of disaccharides having the sequences β-D-GlcpNAc(1→x)-D-Gal and β-D-GlcpNAc(1→4)-D-GlcNAc
  作者：Mina A. Nashed、Makoto Kiso、Charles W. Slife、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85613-x

  日期：1981.3

  were fully substituted disaccharides of 2-acetamido-2-deoxy-β- D -glucose linked 1→3 (9a), 1→6 (11a), 1→4 (14a), and 1→4 (17a), respectively. Cleavage of the single, temporary protecting group (O-acetyl) from these compounds gave partially deblocked disaccharides capable of chain extension from position 3′ (9b and 11b) or 4′ (14b and 17b).

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，
• The synthesis and properties of benzylated oxazolines derived from 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose
  作者：Christopher D. Warren、Mohammed A.E. Shaban、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83183-3

  日期：1977.12

  1-d]-2-oxazoline were synthesized from the allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy- D -glucopyranosides, and from the 3,4-di-O-benzyl or 3,6-di-O-benzyl analogs, respectively, both the α and β anomer being used in each case. The preparation of allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl- and 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β- D -glucopyranoside is also described. Treatment of the tri-O-benzyl oxazoline with dibenzyl phosphate

  摘要2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉，2-甲基-（2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉和2-甲基-（2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的合成烯丙基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷，以及3,4-二-O-苄基或3,6-二-O-苄基类似物，分别使用α和β端基异构体。还描述了烯丙基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-和3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。用磷酸二苄基酯处理三-O-苄基恶唑啉，得到五苄基糖基磷酸酯，通过催化氢化除去所有苄基，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯。不能检测
• Synthesis of dehydroxymethylbulgecin a
  作者：Tateaki Wakamiya、Keiko Yamanoi、Kayoko Kanou、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81081-9

  日期：1987.1
• WAKAMIYA TATEAKI;YAMANOI KEIKO;KANOU KAYOKO;SHIBA TETSUO, TETRAHEDRON LETT., 1987, 28, N 47, 5887-5888
  作者：WAKAMIYA TATEAKI、YAMANOI KEIKO、KANOU KAYOKO、SHIBA TETSUO

  DOI：——

  日期：——