(1R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 102228-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 102228-29-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: MGAJDELGCUMAFW-NDBYEHHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 草酰氯 、 MeC₆H₄SO₂OH 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((4aR,7R,7aR)-1,3-Diethoxy-1,3,4,4a,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-7-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  虹膜类：血红蛋白的修订结构

  摘要：

  全合成已证明了改变了甲壳素的结构。关键步骤涉及降冰片酮前体的Norrish I型片段化。

  DOI：

  10.1039/c39850001719
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6R,7S,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Isoboonein.

  摘要：

  (-)-dimenthyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylate 是由富马酸二imenthyl fumarate 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1451

文献信息

• Iridoids: the revised structure of specionin
  作者：Erik Van der Eycken、Johan Van der Eycken、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1039/c39850001719

  日期：——

  The revised structure of specionin has been proved by total synthesis; the key step involves a Norrish I type fragmentation of a norbornanone precursor.

  全合成已证明了改变了甲壳素的结构。关键步骤涉及降冰片酮前体的Norrish I型片段化。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Isoboonein.
  作者：Masahiro TADA、Sayako INOUE、Takao MIKI、Shin-ichi ONOGI、Jun-ichi KAMINAGA、Junko HIRAOKA、Yoshikazu KITANO、Kazuhiro CHIBA

  DOI：10.1248/cpb.46.1451

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of (+)-isoboonein, an iridoid lactone, was accomplished from (-)-dimenthyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylate, which was synthesized by diastereoselective Diels-Alder reaction of dimenthyl fumarate with cyclopentadiene.

  (-)-dimenthyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylate 是由富马酸二imenthyl fumarate 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应合成的。
• Iridoids : The structure elucidation of specionin based on chemical evidence and 1H NMR analysis
  作者：E. Van der Eycken、A. De Bruyn、J. Van der Eycken、P. Callant、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82089-5

  日期：1986.1

  The iridoid specionin is an effective antifeedant against the Eastern spruce budworm. Previous synthetic work has shown that the proposed structure was incorrect. Presently the total synthesis of the revised structure is described. The structure elucidation, with special emphasis on the anomeric C-3 configuration, is based on chemical evidence and 1H NMR analysis.

  虹膜类胶体蛋白是针对东方云杉芽虫的有效拒食剂。先前的综合工作表明，拟议的结构是不正确的。目前，描述了修订结构的总合成。结构阐明是基于化学证据和1 H NMR分析，其中特别侧重于端基C-3构型。