(3R,4S,5R,6S)-6-((2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxypropyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one | 515868-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S)-6-((2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxypropyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-[(2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxypropyl]-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
• CAS: 515868-95-8
• 化学式: C₂₂H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 446.775
• InChiKey: JRHVXERMRSNWGW-PJVZLEMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S)-6-((2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxypropyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[(2S,3S,4S,5R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydropyran-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-6-hepten-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 (3R,4S,5R,6S)-6-((2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxypropyl)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takayuki Yakura、Tomoko Kitano、Masazumi Ikeda

  DOI：10.3987/com-02-s46

  日期：——