(2S,4S,5R)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-6-hepten-4-ol | 256920-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-6-hepten-4-ol
• 英文别名: (3R,4S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-7-phenylmethoxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 256920-91-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: ZGRSTVRCFRILCF-HOJAQTOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-6-hepten-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[(2S,3S,4S,5R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydropyran-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-benzyloxypent-4-ene 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S,5R)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-6-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416