[(E,3R,4R,5S,6R,9S,10S,12S,13R)-12,14-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethoxy]-1-[formyl(methyl)amino]-10-methoxy-3,5,9,13-tetramethyltetradec-1-en-4-yl] acetate | 740836-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(E,3R,4R,5S,6R,9S,10S,12S,13R)-12,14-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethoxy]-1-[formyl(methyl)amino]-10-methoxy-3,5,9,13-tetramethyltetradec-1-en-4-yl] acetate
• CAS: 740836-15-1
• 化学式: C₆₅H₉₁NO₁₀Si₂
• 分子量: 1102.61
• InChiKey: ITWZYXZZQLQIEK-LYKOSZCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  936.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.35
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3R,4R,5S,6R,9S,10S,12S,13R)-12,14-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethoxy]-1-[formyl(methyl)amino]-10-methoxy-3,5,9,13-tetramethyltetradec-1-en-4-yl] acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2,3-Dimethoxy-propionic acid (1R,4S,5S,7S,8R)-1-[(E)-(1S,2R,3R)-2-acetoxy-5-(formyl-methyl-amino)-1,3-dimethyl-pent-4-enyl]-7,9-dihydroxy-5-methoxy-4,8-dimethyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,6S,7S,9S,10R)-9,11-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-1-((R)-3-hydroxy-1-methyl-propyl)-7-methoxy-2,6,10-trimethyl-undecyl ester 在 吡啶 、 MS 3 Angstroem 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(E,3R,4R,5S,6R,9S,10S,12S,13R)-12,14-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethoxy]-1-[formyl(methyl)amino]-10-methoxy-3,5,9,13-tetramethyltetradec-1-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.078