methyl 16-[N-(indol-3'-yl-2'-ethyl)aminomethyl]-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdtrien-18-oate | 429679-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 16-[N-(indol-3'-yl-2'-ethyl)aminomethyl]-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdtrien-18-oate
• 英文别名: methyl 16-{N-[2-(3-indolyl)ethyl]aminomethyl}-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatrien-18-oate；methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-[2-[2-[[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]methyl]furan-3-yl]ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 429679-69-6
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₃
• 分子量: 502.697
• InChiKey: AYXYCNWQUOZKDH-NBVZAIGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 16-[N-(indol-3'-yl-2'-ethyl)aminomethyl]-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdtrien-18-oate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到methyl 16-(1',2',3',4'-tetrahydro-β-carbolin-2'-ylmethyl)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdtrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013329127494
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 16-[N-(indol-3'-yl-2'-ethyl)aminomethyl]-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdtrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  高等萜类化合物的合成转化：VII。Labdane系列四氢-β-咔啉的合成

  摘要：

  Reductive amination of methyl 16-formyllambertianate with tryptamine, followed by Pictet-Spengler cyclization of the resulting diterpenoindole amine with formaldehyde, yields methyl 16-(1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolin-2-ylmethyl)lambertianate. The reaction of formyl-substituted methyl labdatrienoates and labdadienoates with 2-(3-indolyl)ethylamines provides a convenient approach to 1-diterpeno-beta-carbolines.

  DOI：

  10.1023/a:1019607005053