ethyl cis-1-(hydroxydiphenylmethyl)-2-phenylcyclopropylcarboxylate | 96426-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl cis-1-(hydroxydiphenylmethyl)-2-phenylcyclopropylcarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-1-[hydroxy(diphenyl)methyl]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 96426-55-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: NYLNYTCSWVORBK-LADGPHEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  519.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 (1R,2S)-ethyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以86%的产率得到ethyl cis-1-(hydroxydiphenylmethyl)-2-phenylcyclopropylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-苯基环丙基羧酸酯的环丙基碳负离子：构型稳定性和与亲电试剂的反应

  摘要：

  在几种非质子溶剂中研究了碱催化的顺式和反式2-苯基环丙基羧酸酯的顺式和反式异构化。发现衍生的碳负离子锂盐的接触离子疼痛在结构上比溶剂分离的更稳定。任一的反应顺式或反式用MeI酯，以及所述的反应顺式的Ph酯2 C = O，导致在相应的具有I -取代的衍生物的顺式仅几何。这被解释为是由于在反式底物的情况下对2-苯基施加的亲电子进攻的空间位阻。该反式酯不与Ph 2 C = O反应。所述的抑制反式-到-顺式的的负碳离子盐的异构化反pH值的存在基板2 C = O可能导致这样的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91267-0

文献信息

• Cyclopropyl carbanions derived from esters of 2-phenylcyclopropylcarboxylic acids: Configurational stability and reaction with electrophiles
  作者：B.A. Feit、R. Elser、U. Melamed、I. Goldberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91267-0

  日期：1984.1

  The base-catalyzed cis-trans isomerization of cis and trans-alkyl 2-phenylcyclopropylcarboxylates was studied in several aprotic solvents. It was found that contact ion-pain of the derived carbanion lithium salts were configurationally more stable than the solvent-separated ones. Reaction of either the cis or the trans esters with MeI, and the reaction of the cis ester with Ph2C = O, resulted in the

  在几种非质子溶剂中研究了碱催化的顺式和反式2-苯基环丙基羧酸酯的顺式和反式异构化。发现衍生的碳负离子锂盐的接触离子疼痛在结构上比溶剂分离的更稳定。任一的反应顺式或反式用MeI酯，以及所述的反应顺式的Ph酯2 C = O，导致在相应的具有I -取代的衍生物的顺式仅几何。这被解释为是由于在反式底物的情况下对2-苯基施加的亲电子进攻的空间位阻。该反式酯不与Ph 2 C = O反应。所述的抑制反式-到-顺式的的负碳离子盐的异构化反pH值的存在基板2 C = O可能导致这样的结果。