(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1269418-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1269418-31-6
• 化学式: C₄₀H₄₄O₁₉
• 分子量: 828.778
• InChiKey: JOSNDOBTXNXTQN-PKHMXNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  248.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 、 5-hydroxy-7-(3-hydroxypropyloxy)-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  金雀异黄素的合成缀合物影响癌细胞的增殖和有丝分裂

  摘要：

  本文描述了染料木黄酮（1）和不饱和吡喃糖苷的结合物的合成及其抗增殖活性。通过两步合成获得将染料木黄酮通过烷基链与糖部分连接的构建体：第一步，染料木黄酮在位置7被转化为带有ω-羟烷基取代基的中间体，该中间体含有两个，三个或五个碳原子。而第二步则涉及利用Feryl进行Ferrier糖基化反应。在体外在癌细胞系中测试了几种染料木黄酮衍生物的抗增殖活性。最有效的衍生物Ram-3抑制细胞周期，与有丝分裂纺锤体相互作用，并导致凋亡性细胞死亡。金雀异黄素和糖都不能影响有丝分裂纺锤体的组织。我们的结果表明，金雀异黄素与某些糖的结合可能使衍生物与新的分子靶标相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.024