Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester | 404000-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
• CAS: 404000-13-1
• 化学式: C₂₀H₂₉N₇O₃SSi
• 分子量: 475.647
• InChiKey: ROXWPQZNEKORPS-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  115.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA-Catalyzed Polymerization

  摘要：

  Native DNA oligomers are shown to be stereoselective catalysts for the polymerization of 5'-amino-3'-acetaldehyde-modified thymidine/adenosine nucleosides through reductive amination. The reaction follows step-growth kinetics to read the encoded sequence and chain-length information in the antiparallel direction. Single mismatches in the template are selected against at a level of >100:1. A method is therefore established to translate biopolymer-encoded information stereoselectively into sequence- and chain-length specific synthetic polymers.

  DOI：

  10.1021/ja017319j
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  DNA-Catalyzed Polymerization

  摘要：

  Native DNA oligomers are shown to be stereoselective catalysts for the polymerization of 5'-amino-3'-acetaldehyde-modified thymidine/adenosine nucleosides through reductive amination. The reaction follows step-growth kinetics to read the encoded sequence and chain-length information in the antiparallel direction. Single mismatches in the template are selected against at a level of >100:1. A method is therefore established to translate biopolymer-encoded information stereoselectively into sequence- and chain-length specific synthetic polymers.

  DOI：

  10.1021/ja017319j