ent-kauran-19-oic acid | 33228-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-kauran-19-oic acid
• 英文别名: (-)-Kauran-saeure-(19)；16αH-Kauran-18α-saeure；(1R,4S,5R,9S,10R,13R,14S)-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 33228-60-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: GMXGAPWNZFBSDY-NQOFJFAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-kauran-19-oic acid 生成 ent-kauran-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure of Grandiflorenic Acid

  摘要：

  Grandiflorenic酸的结构被确定为结构2，(−)-kaura-9(11),16-dien-19-oic酸。

  DOI：

  10.1139/v72-016
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 ent-kauran-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of the constituents of Xylopia aethiopica. The structure of xylopic acid, a new diterpene acid
  作者：D. E. U. Ekong、A. U. Ogan

  DOI：10.1039/j39680000311

  日期：——

  From the dried fruits of Xylopia aethiopica has been isolated a new diterpene acid, xylopic acid, which is shown to be 15β-acetoxy-(–)-kaur-16-en-19-oic acid.

  从的干果Xylopia马蹄莲已分离出一种新的二萜酸，xylopic酸，其被示出为15β乙酰氧基- （ - ） -考尔-16-烯-19-酸。
• Antimicrobial Potential of Natural and Semi-Synthetic ent-Kaurane and ent-Pimarane Diterpenes against Clinically Isolated Gram-Positive Multidrug-Resistant Bacteria
  作者：Ana Carolina Soares、Priscilla Matos、Karime da Silva、Carlos Martins、Rodrigo Veneziani、Sérgio Ambrósio、Herbert Dias、Raquel dos Santos、Vladimir Heleno

  DOI：10.21577/0103-5053.20180182

  日期：——

  concentration (MIC) values against the microorganism set, proving optimum activity against S. aureus strains. Thereby, this work also yielded a promising semi-synthetic bacteriostatic antimicrobial agent against MDR S. aureus. Furthermore, the study was carried out with 30 structures in order to verify the veracity and scope of Urzúa’s hypothesis about the structure-activity relationship between diterpenes

  在这项工作中，进行了针对多药耐药性（MDR）细菌的抗菌剂的研究。它涉及到两个不同基本骨架的天然二萜，分别称为对映体月桂酸和对映体放射二烯酸，它们被用作获取28种半合成衍生物的前体，这些衍生物也已提交生物实验。针对30种临床分离的MDR细菌（包括3株金黄色葡萄球菌）对所有30种物质进行了分析。结果将两种天然化合物均归类为针对这些MDR细菌的有希望的杀菌剂，尤其是它们在时间杀灭曲线测定中的性能，在阳性对照万古霉素上有所改善。此外，作为衍生物之一获得的二氢对映体放射二酸，还显示出对微生物组有希望的最小抑菌浓度（MIC）值，证明对金黄色葡萄球菌菌株具有最佳活性。因此，这项工作还产生了一种有前景的针对MDR金黄色葡萄球菌的半合成抑菌抗菌剂。此外，为了验证Urzúa关于二萜与抗菌作用之间的构效关系的假说的准确性和范围，进行了3​​0种结构的研究。我们的结果与这个假设一致，为93％。为了验证Urzúa关
• Cytochrome P450-Catalyzed Hydroxylation Initiating Ether Formation in Platensimycin Biosynthesis
  作者：Jeffrey D. Rudolf、Liao-Bin Dong、Xiao Zhang、Hans Renata、Ben Shen

  DOI：10.1021/jacs.8b08012

  日期：2018.10.3

  11 S,16 S-ether moiety by characterizing the diterpene synthase PtmT3 as a (16 R)- ent-kauran-16-ol synthase and isolating 11-deoxy-16 R-hydroxylated congeners of PTM from the Δ ptmO5 mutant. PtmO5, a cytochrome P450, was proposed to catalyze formation of the ether moiety in PTM. Here we report the in vitro characterization of PtmO5, revealing that PtmO5 stereoselectively hydroxylates the C-11 position

  Platensimycin (PTM) 和 Platencin (PTN) 是细菌和哺乳动物脂肪酸合酶的有效且选择性抑制剂。 PTM 中醚氧原子的区域特异性和立体特异性（PTN 不具备）极大地提高了 PTM 的选择性和效力。我们之前通过将二萜合酶 PtmT3 表征为 (16 R)-ent-kauran-16-ol 合酶并分离 PTM 的 11-脱氧-16 R-羟基化同系物，报道了 11 S,16 S-醚部分的生物合成起源来自 Δ ptmO5 突变体。 PtmO5 是一种细胞色素 P450，被认为可以催化 PTM 中醚部分的形成。在这里，我们报告了 PtmO5 的体外表征，揭示了 PtmO5 立体选择性羟基化对映贝壳杉烷支架的 C-11 位置，产生 11 S,16 R-二醇中间体。醚部分（其氧源自 P450 催化的 C-11 羟基化）是通过二醇中间体的环化形成的。这项研究提供了对天然产物生物合成途径中醚形成的机制见解。
• Kauradien‐(9(11).16)‐säure‐(19) und 15α‐Acetoxy‐kauren‐(16)‐säure‐(19)
  作者：Carl Heinz Brieskorn、Eberhard Pöhlmann

  DOI：10.1002/cber.19691020817

  日期：1969.8

  Die Konstitution von drei Harzsäuren vom Kaurantyp aus Espeletia Schultzii wird aufgeklärt. Die erste (1, C20H28O2) besitzt eine axiale Carboxylgruppe an C-4, eine semicyclische Methylengruppe und eine Δ9(11)-Doppelbindung. Die zweite (2, C22H32O4) ist ein 9.11-Dihydroderivat von 1 mit einer zusätzlichen α-Acetoxygruppe an C-15; die dritte ist der entsprechende freie Alkohol 3.

  模具Konstitution冯DREIHarzsäurenVOM Kaurantyp AUS Espeletia Schultzii wirdaufgeklärt。Die erste（1，C 20 H 28 O 2）沿轴向产生的羧酸基团为C-4，由半环甲基甲基环糊精和ε9 （11） -Doppelbindung组成。Die Zweite（2，C 22 H 32 O 4）或9.11- Dihydroderivat von 1 mit einerzusätzlichenα-Acetoxygruppean C-15; 酒精3。
• Bioinspired Synthesis of Platensimycin from Natural <i>ent</i>-Kaurenoic Acids
  作者：Álvaro Pérez、José F. Quílez del Moral、Alberto Galisteo、Juan M. Amaro、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01470

  日期：2023.7.28

  The biomimetic formal synthesis of the antibiotic platensimycin for the treatment of infection by multidrug-resistant bacteria was accomplished starting from either ent-kaurenoic acid or grandiflorenic acid, each of which is a natural compound available in multigram scale from its natural source. Apart from the natural origin of the selected precursors, the keys of the described approach are the long-distance

  用于治疗多重耐药细菌感染的抗生素平板霉素的仿生正式合成是从对映贝壳杉烯酸或大花烯酸开始完成的，这两种酸都是来自其天然来源的多克规模的天然化合物。除了所选前体的天然来源外，所述方法的关键是对映贝壳杉烯酸在 C11处的长距离官能化以及二萜框架 A 环降解的有效方案。