3-[2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine | 884660-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
• 英文别名: 6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-(β-D-2-deoxy-erythro-furanosyl)-2-fluoropyridine；6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-(β-D-2-deoxy-erythro-pentafuranosyl)-2-fluoropyridine；(2R,3S,5R)-5-[2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 884660-56-4
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O₆
• 分子量: 378.357
• InChiKey: YXRXXTSCLLFTBS-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[2-deoxy-3-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphino)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  去除单个小槽官能团可消除 A 束曲率

  摘要：

  研究 A 道曲率现象的大部分工作都涉及将修饰残基插入 A 道序列，然后将结构差异与由此产生的曲率效应进行互相关。在 A-tract 序列 d(AT)5 中，通过用氢替换单个官能团（中心 dT 残基的 O2-羰基）完全消除了曲率特性。这种特定于原子的变化是通过使用 C-核苷 dm32P 实现的，其中 O2-羰基被 -H 取代，但正常的 Watson-Crick 氢键保持不变。当中心 dT 残基存在时，具有 -F (dF62P) 或 -CH3 (dm62P) 的类似衍生物也消除了曲率。最后，我们已经表明，包含该羰基的序列的曲率程度对 [Mg2+] 敏感，

  DOI：

  10.1021/ja0632310
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基-3-碘吡啶 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 tris(dibenzylideneacetone)palladium 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三(五氟苯基)膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 3-[2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶C-核苷的合成，类似于天然核苷dC和dU

  摘要：

  描述了四个嘧啶C-核苷的合成。这些衍生物被设计为dC和dU的模拟物，在这方面，每个衍生物均可与互补的dG或dA残基形成两个氢键。每个衍生物中的小沟O 2羰基被氟或甲基取代。使用Heck型钯介导的偶联反应可形成将杂环与碳水化合物连接的关键碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/jo060066y

文献信息

• Probing the Nature of Three-Centered Hydrogen Bonds in Minor-Groove Ligand−DNA Interactions:  The Contribution of Fluorine Hydrogen Bonds to Complex Stability
  作者：Zhenhua Sun、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja073981p

  日期：2007.10.1

  Double-stranded DNA sequences have been prepared in which single atoms (the O2-carbonyls of selected thymines) have been replaced by fluorine or methyl. To maintain normal Watson-Crick hydrogen bonding with the complementary purines, these analogue derivatives have been prepared as C-nucleosides. The O2-carbonyls of interest for this study are those involved in a bifurcated (or three-centered) hydrogen bond with

  已制备出双链 DNA 序列，其中单个原子（所选胸腺嘧啶的 O2-羰基）已被氟或甲基取代。为了维持与互补嘌呤的正常 Watson-Crick 氢键，这些类似物衍生物已制备为 C-核苷。本研究感兴趣的 O2-羰基是那些与小沟结合配体 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 形成分叉（或三中心）氢键的化合物。双链体的 TM 研究表明，当氟或甲基取代小沟 O2-羰基中的一个或两个时，DNA 双链体不稳定，这可以部分解释为小沟水合的变化。在 DAPI 的存在下，由于 DAPI 结合在小沟中，大多数双链体表现出增加的 TM。螺旋过度稳定的程度与小沟中一个或两个甲基的存在呈负相关，这表明在非羰基官能团的存在下配体结合减弱。单氟的存在似乎促进螺旋稳定，当两种氟都存在时，会发生类似天然的稳定。KD 值量化了 DAPI 与原生和模拟序列之间的结合效应。带有一个或两个甲基的序列与 DAPI 的结合非常差，
• Syntheses of Pyridine C-Nucleosides as Analogues of the Natural Nucleosides dC and dU
  作者：Zhenhua Sun、Shahadat Ahmed、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/jo060066y

  日期：2006.3.31

  The syntheses of four pyrimidine C-nucleosides are described. These derivatives are designed as mimics of dC and dU, and in that respect, each can form two hydrogen bonds with complementary dG or dA residues. The minor groove O2 carbonyl in each derivative is replaced by a fluorine or a methyl group. The key carbon−carbon bond connecting the heterocycle to the carbohydrate is formed using a Heck-type

  描述了四个嘧啶C-核苷的合成。这些衍生物被设计为dC和dU的模拟物，在这方面，每个衍生物均可与互补的dG或dA残基形成两个氢键。每个衍生物中的小沟O 2羰基被氟或甲基取代。使用Heck型钯介导的偶联反应可形成将杂环与碳水化合物连接的关键碳-碳键。
• Removal of a Single Minor-Groove Functional Group Eliminates A-Tract Curvature
  作者：Meena、Zhenhua Sun、Christine Mulligan、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja0632310

  日期：2006.9.1

  the phenomenon of A-tract curvature has involved the insertion of modified residues into the A-tract sequence and then cross-correlation of the structural differences with the resulting curvature effects. In the A-tract sequence d(A-T)5, removal of a single functional group (the O2-carbonyl of the central dT residue) by its replacement with hydrogen completely eliminates the curvature properties. This

  研究 A 道曲率现象的大部分工作都涉及将修饰残基插入 A 道序列，然后将结构差异与由此产生的曲率效应进行互相关。在 A-tract 序列 d(AT)5 中，通过用氢替换单个官能团（中心 dT 残基的 O2-羰基）完全消除了曲率特性。这种特定于原子的变化是通过使用 C-核苷 dm32P 实现的，其中 O2-羰基被 -H 取代，但正常的 Watson-Crick 氢键保持不变。当中心 dT 残基存在时，具有 -F (dF62P) 或 -CH3 (dm62P) 的类似衍生物也消除了曲率。最后，我们已经表明，包含该羰基的序列的曲率程度对 [Mg2+] 敏感，