5-Methoxy-11-oxo-13-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-6-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-1-carboxylic acid methyl ester | 182681-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methoxy-11-oxo-13-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-6-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 182681-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 355.314
• InChiKey: IUPFXQBTQGGGCC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-11-oxo-13-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-6-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-1-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (13E)-1-amino-13-(2,2,2-trifluoroethylidene)-11-(trifluoromethyl)-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activity of fluorinated analogues of huperzine A

  摘要：

  Three novel fluorinated analogues of huperzine A ( 1 ), (+/-)-12, 12, 12-trifluorohuperzine A ( 2 ), (+/-)-14,14,14-trifluorohuperzine A ( 3 ), and (+/-)-12,12,12,14,14,14-hexafluorohuperzine A ( 4 ), have been synthesized by employing TMSCF(3) as a trifluoromethylating agent. These analogues were found to still retain anti-acetylcholinesterase activity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00337-x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三甲基溴硅烷 、 MS 4Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲氧基磷 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-11-oxo-13-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-6-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activity of fluorinated analogues of huperzine A

  摘要：

  Three novel fluorinated analogues of huperzine A ( 1 ), (+/-)-12, 12, 12-trifluorohuperzine A ( 2 ), (+/-)-14,14,14-trifluorohuperzine A ( 3 ), and (+/-)-12,12,12,14,14,14-hexafluorohuperzine A ( 4 ), have been synthesized by employing TMSCF(3) as a trifluoromethylating agent. These analogues were found to still retain anti-acetylcholinesterase activity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00337-x

文献信息

• Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activity of fluorinated analogues of huperzine A
  作者：Satoru Kaneko、Noriyuki Nakajima、Mayumi Shikano、Ta-i Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00337-x

  日期：1996.8

  Three novel fluorinated analogues of huperzine A ( 1 ), (+/-)-12, 12, 12-trifluorohuperzine A ( 2 ), (+/-)-14,14,14-trifluorohuperzine A ( 3 ), and (+/-)-12,12,12,14,14,14-hexafluorohuperzine A ( 4 ), have been synthesized by employing TMSCF(3) as a trifluoromethylating agent. These analogues were found to still retain anti-acetylcholinesterase activity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd