Fmoc-Thr(β-6F-Ac3Gal-(1->3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu | 1191118-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Thr(β-6F-Ac3Gal-(1->3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu
• 英文别名: N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl])-α-D-galactopyranosyl-L-threonine-tert-butyl ester
• CAS: 1191118-29-2
• 化学式: C₅₀H₅₉FN₂O₁₇
• 分子量: 979.02
• InChiKey: LZDGZYSQUDFSMA-OEOMSTGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  228.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Thr(β-6F-Ac3Gal-(1->3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu 在 吡啶 、 碘 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物和糖肽抗原的氟化类似物的合成

  摘要：

  肿瘤相关粘蛋白糖蛋白的部分结构是开发选择性抗癌疫苗的有趣目标结构。为了探究氟化对粘蛋白糖肽的免疫学和代谢特性的影响，已经合成了六种新型氟化糖基-苏氨酸缀合物。正交保护的糖基氨基酸的合成是在关键的氟化和糖基化步骤中使用微波辐射来实现的。2'-deoxy-2'-fluoro- 和 6'-deoxy-6'-fluoro-T 抗原构建块被应用于通过 SPPS 合成 MUC1 串联重复-糖肽抗原的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217566
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Thr(β-6F-Ac3Gal-(1->3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物和糖肽抗原的氟化类似物的合成

  摘要：

  肿瘤相关粘蛋白糖蛋白的部分结构是开发选择性抗癌疫苗的有趣目标结构。为了探究氟化对粘蛋白糖肽的免疫学和代谢特性的影响，已经合成了六种新型氟化糖基-苏氨酸缀合物。正交保护的糖基氨基酸的合成是在关键的氟化和糖基化步骤中使用微波辐射来实现的。2'-deoxy-2'-fluoro- 和 6'-deoxy-6'-fluoro-T 抗原构建块被应用于通过 SPPS 合成 MUC1 串联重复-糖肽抗原的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217566

文献信息

• Fluorinated Glycosyl Amino Acids for Mucin-Like Glycopeptide Antigen Analogues
  作者：Sarah Wagner、Christian Mersch、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/chem.200903294

  日期：2010.6.25

  development of immunotherapy against cancer. Mucin‐type glycopeptides have been successfully investigated as molecularly defined vaccine prototypes for triggering humoral immunity but are susceptible to rapid in vivo degradation. As a potential means to enhance the bioavailabilities of the antigenic structures, hydrolysis‐resistant carbohydrate analogues with fluorine substituents at positions C6, C2′ and

  粘蛋白糖蛋白在上皮肿瘤细胞上的异常糖基化概况代表了针对癌症的免疫疗法发展的有吸引力的靶结构。粘蛋白型糖肽已作为分子定义的疫苗原型成功进行了研究，可触发体液免疫，但易于在体内迅速降解。作为增强抗原结构生物利用度的潜在手段，合成了在位置C6，C2'和C6'具有氟取代基的耐水解碳水化合物类似物，并将其掺入粘蛋白MUC1的串联重复序列中。由此产生的伪糖肽可用于阐明化学修饰的抗体决定簇对代谢和免疫学特性的影响。
• Synthesis of a Fluorinated Sialophorin Hexasaccharide-Threonine Conjugate for Fmoc Solid-Phase Glycopeptide Synthesis
  作者：Markus Daum、Frederik Broszeit、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/ejoc.201600523

  日期：2016.8

  immunological studies. In particular the enhanced metabolic stability and intrinsic immunogenicity of fluorinated carbohydrates has spurred research on their use for vaccine design. Herein, a first total synthesis of an orthogonally protected and fluorinated hexasaccharide-threonine conjugate of the natural sialophorin antigen has been accomplished. Starting from readily available monosaccharide building blocks

  对聚糖介导的疾病和健康识别机制的解码需要使用结构明确的寡糖作为分子探针。由于其通常有利的特性，脱氧氟糖已成为一类有前途的选择性修饰的碳水化合物，用于生物学和免疫学研究。特别是氟化碳水化合物增强的代谢稳定性和内在免疫原性刺激了对其用于疫苗设计的研究。在此，天然唾液酸蛋白抗原的正交保护和氟化六糖-苏氨酸缀合物的第一次全合成已经完成。从容易获得的单糖构建块开始，目标糖基氨基酸 1 通过 [3+3']-block 糖基化策略组装。连同其 (1.