[(2S,3R,4R,5S)-2-but-3-enyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenyloxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 259674-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S)-2-but-3-enyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenyloxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 259674-78-7
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 462.82
• InChiKey: PNYWTUOKGQLWOL-CJRSTVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S)-2-but-3-enyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenyloxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation

  摘要：

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2993
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-but-3-enyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-one 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4R,5S)-2-but-3-enyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenyloxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation

  摘要：

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2993

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation
  作者：Hidemi Yoda、Takahiro Shimojo、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-1999-2993

  日期：1999.12

  An efficient and stereodefined process is described for the preparation of a 3,4-dihydroxy-2,5-disubstituted tetrahydrofuran ring with the contiguous stereogenic centers and the asymmetric synthesis of 2-epigoniothalesdiol is also reported by featuring the elaboration of the functionalized homochiral lactone derived from C2-imide.

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。