(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(Naphthalen-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 154077-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(Naphthalen-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 英文别名: 2-naphthyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 154077-75-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: SBLWOMVHKXHQFW-YTAOHXRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(Naphthalen-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-naphthyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-[(2-iodoethoxy)ethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的冠醚催化剂对共轭氰砜的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  已经合成了一些新的基于d-半乳糖和d-葡萄糖的monoaza-15-crown-5型套索状醚。这些大环及其衍生物被证明是在温和的相转移条件下用溴代丙二酸二乙酯对（E）-3-苯基-2-（苯磺酰基）丙烯腈进行环丙烷化反应的有效催化剂。在所测试的催化剂中，具有甲基α- d-吡喃半乳糖苷单元的大环化合物产生最高的不对称诱导（80％ee）。在芳基取代的苯磺酰基-丙烯腈衍生物的反应中，间位和对位的环丙烷化发生了高ee值（75-84％ee）的替代原料。由具有萘基，吡啶基，呋喃基和噻吩基的类似的α，β-不饱和氰砜合成的环丙烷衍生物的对映选择性高达85％，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130965
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2′-naphthyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(Naphthalen-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的冠醚催化剂对共轭氰砜的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  已经合成了一些新的基于d-半乳糖和d-葡萄糖的monoaza-15-crown-5型套索状醚。这些大环及其衍生物被证明是在温和的相转移条件下用溴代丙二酸二乙酯对（E）-3-苯基-2-（苯磺酰基）丙烯腈进行环丙烷化反应的有效催化剂。在所测试的催化剂中，具有甲基α- d-吡喃半乳糖苷单元的大环化合物产生最高的不对称诱导（80％ee）。在芳基取代的苯磺酰基-丙烯腈衍生物的反应中，间位和对位的环丙烷化发生了高ee值（75-84％ee）的替代原料。由具有萘基，吡啶基，呋喃基和噻吩基的类似的α，β-不饱和氰砜合成的环丙烷衍生物的对映选择性高达85％，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130965

文献信息

• Mild and efficient direct aromatic iodination
  作者：Richard Johnsson、Andréas Meijer、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.051

  日期：2005.12

  transformed into tritium labelled compounds by metal-mediated hydrodehalogenation and also react in a number of important synthetic transformations. We present ICl/In(OTf)3 as a new reagent combination for mild iodination, suitable for acid-sensitive substrates such as carbohydrates.

  芳基碘化物是重要的合成中间体，可以通过金属介导的加氢脱卤作用转化为transformed标记的化合物，并且还可以进行许多重要的合成转化反应。我们提出ICl / In（OTf）3作为用于轻度碘化的新试剂组合，适用于对酸敏感的底物，例如碳水化合物。
• FeCl3 mediated arylidenation of carbohydrates
  作者：Nabamita Basu、Sajal K. Maity、Soumik Roy、Shuvendu Singha、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.003

  日期：2011.4

  Glycosides and thioglycosides based on monosaccharides in reaction with benzaldehyde dimethylacetal or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal undergo FeCl3-catalyzed (20 mol %) regioselective 4,6-0-arylidenation producing the corresponding acetals in high yields. FeCl3 also mediates acetalation of glycosides and thioglycosides of cellobiose, maltose, and lactose affording the corresponding 4',6'-O-benzylidene acetals, which were isolated after their acetylation in situ with acetic anhydride and pyridine. The combined yields (two steps) of these final products are also high (61-84%). The procedure is applicable to a wide variety of functional groups including -OBn. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.