(5R,6S,7S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-5,7-dimethyloctan-4-one | 945402-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,7S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-5,7-dimethyloctan-4-one
• 英文别名: (5R,6S,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyloctan-4-one
• CAS: 945402-33-5
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 438.68
• InChiKey: PRMDYCNIOQMNOS-YDHSSHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-5,7-dimethyloctan-4-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.9h， 生成 (3Z,5E,7R,8S,10S,11Z,13S,14R,15S,16Z,20R,21S,22S)-8,10,14,20-tetrahydroxy-7,13,15,21-tetramethyl-22-((1S,2Z)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxacyclodocosa-3,5,11,16-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 、 (2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanoic acid methoxymethylamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到(5R,6S,7S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-5,7-dimethyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k