4-[4,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-heptadeca-1,6,14,16-tetraenyl]-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-hex-4-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane | 926010-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[4,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-heptadeca-1,6,14,16-tetraenyl]-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-hex-4-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
• CAS: 926010-62-0
• 化学式: C₇₁H₁₂₂O₉Si₃
• 分子量: 1204.0
• InChiKey: TWYQCPJKRBARCC-ZRJXSEETSA-N

物化性质

• 沸点：
  932.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.53
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-heptadeca-1,6,14,16-tetraenyl]-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-hex-4-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(4S,6S)-6-[(Z,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4-methylhept-5-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5,7,9,11,13,15-hexamethylheptadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂天然产物 Dictyostatin、Discodermolide 和紫杉醇的一系列大环杂种和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列微管稳定抗癌剂 dictyostatin、discodermolide 和紫杉醇的杂合体和类似物的设计、合成和生物学评价。利用这两种聚酮化合物衍生的海洋天然产物之间独特的结构和立体化学相似性，通过调整针对 dictyostatin 和 discodermolide 的早期合成路线，制备了 22 元大环内酯支架。最初为获得新的 discodermolide/dictyostatin 杂种所做的努力导致了后期多样化策略的采用和一个小型甲基醚衍生物库的构建，以及第一个带有紫杉醇或紫杉素侧链的三重杂种酯键。这些化合物在一系列人类癌细胞系（包括紫杉醇抗性 NCI/ADR-Res 细胞系）中的抗增殖活性的生物测定允许提出各种结构-活性关系。这导致鉴定了一种有效的大环discodermolide/dictyostatin杂种12及其 C9 甲氧基衍生物38可通过有效的全合成获得，并且具有与 dictyostatin

  DOI：

  10.1002/asia.201000541
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 硼烷四氢呋喃络合物 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 (R)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[4,10-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-heptadeca-1,6,14,16-tetraenyl]-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-hex-4-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  大环discodermolide / dictyostatin杂种的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经设计并合成了一个22元大环二茂铁/ dictyostatin杂合体。对一系列人类癌细胞系的生物学评估显示出显着水平的生长抑制。

  DOI：

  10.1039/b615122a