(E)-3-(4-nitrophenyl)acryloyl fluoride | 1416434-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)acryloyl fluoride
• 英文别名: (E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl fluoride
• CAS: 1416434-10-0
• 化学式: C₉H₆FNO₃
• 分子量: 195.15
• InChiKey: KKUXYAYSEAGIJS-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)acryloyl fluoride 、 4-methoxyphenyl 2-((trimethylsilyl)oxy)spiro[2.5]octane-1-carboxylate 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene*HCl 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到(±)-4-methoxyphenyl 2-(4-nitrophenyl)-7-oxo-6-oxaspiro[bicyclo[3.2.0]heptane-4,1'-cyclohexane]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Ireland–Coates Claisen Rearrangement: Synthesis of Functionalized β-Lactones

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Claisen rearrangement of hybrid Ireland-Coates structures has been achieved, allowing the stereoselective synthesis of highly functionalized beta-lactones. The reaction proceeds with high diastereoselectivity (>20:1) and affords a diverse range of beta-lactone fused cyclopentanes. Mechanistic studies are detailed.

  DOI：

  10.1021/ja310449k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 Cu⁽²⁺⁾*2C₂F₃O₄S^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以29%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)acryloyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  用Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2从羧酸快速合成酰基氟

  摘要：

  酰基氟具有适度的亲电子性，并且在稳定性和反应性之间具有非常好的平衡。在过渡金属催化中，酰基氟作为多用途的构建基体的使用吸引了快速增长的关注，并且最近受到了极大的关注。一直期望开发快速且操作简单的酰基氟合成方法。我们在此报告了一种以Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2为脱氧氟化剂的羧酸快速，简单和有效的酰氟合成方法。值得注意的是，Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2 由廉价的起始原料容易地大规模制备，并且先前用作良好的三氟甲基化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152624

文献信息

• <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Triazolylidenes: Catalysts for the Enantioselective (3+2) Annulation of α,β-Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Lisa Candish、Craig M. Forsyth、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201304081

  日期：2013.8.26

  range of N‐tert‐butyl‐substituted triazolylidene N‐heterocyclic carbenes have been prepared. Of these, the morpholinone‐derived catalyst (1) proved best suited to the enantioselective synthesis of cyclopentanes from donor–acceptor cyclopropanes and α,β‐unsaturated acyl fluorides. The performance of this catalyst has been correlated to the electronic nature of the catalyst by 13C NMR analysis. M.S.=molecular

  但（基）不徒劳：的范围ñ -叔已经制备丁基取代triazolylidene N-杂环卡宾。其中，吗啉酮衍生的催化剂（1）被证明最适合从供体-受体环丙烷和α，β-不饱和酰基氟对映体选择性合成环戊烷。通过13 C NMR分析，该催化剂的性能与催化剂的电子性质相关。MS ＝分子筛，TMS ＝三甲基甲硅烷基。