(3R,4R,5R,9S,10R)-11-((12Z,22Z,32Z,4E,7R,8S,9R,13R,19S)-13-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-8,19-dimethyl-11,17-dioxo-10-oxa-1(2,4),2,3(4,2)-trioxazolacyclononadecaphan-4-en-9-yl)-1-hydroxy-10-methoxy-3,5,9-trimethyl-6-oxoundecan-4-yl acetate | 301230-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,5R,9S,10R)-11-((12Z,22Z,32Z,4E,7R,8S,9R,13R,19S)-13-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-8,19-dimethyl-11,17-dioxo-10-oxa-1(2,4),2,3(4,2)-trioxazolacyclononadecaphan-4-en-9-yl)-1-hydroxy-10-methoxy-3,5,9-trimethyl-6-oxoundecan-4-yl acetate
• CAS: 301230-20-6
• 化学式: C₆₀H₈₁N₃O₁₃Si
• 分子量: 1080.4
• InChiKey: BUZMSZNFENSQNP-DFFRRLCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  212.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,9S,10R)-11-((12Z,22Z,32Z,4E,7R,8S,9R,13R,19S)-13-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-8,19-dimethyl-11,17-dioxo-10-oxa-1(2,4),2,3(4,2)-trioxazolacyclononadecaphan-4-en-9-yl)-1-hydroxy-10-methoxy-3,5,9-trimethyl-6-oxoundecan-4-yl acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,5R,9S,10R)-11-((12Z,22Z,32Z,4E,7R,8S,9R,13R,19S)-13-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-8,19-dimethyl-11,17-dioxo-10-oxa-1(2,4),2,3(4,2)-trioxazolacyclononadecaphan-4-en-9-yl)-10-methoxy-3,5,9-trimethyl-1,6-dioxoundecan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5R,9S,10R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-11-[(10S,16R,20R,21S,22R,24E)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-22-methoxy-10,21-dimethyl-12,18-dioxo-3,7,19,27-tetraoxa-29,30,31-triazatetracyclo[24.2.1.12,5.16,9]hentriaconta-1(28),2(31),4,6(30),8,24,26(29)-heptaen-20-yl]-10-methoxy-3,5,9-trimethyl-6-oxoundecan-4-yl] acetate 在 THF-pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R,5R,9S,10R)-11-((12Z,22Z,32Z,4E,7R,8S,9R,13R,19S)-13-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-8,19-dimethyl-11,17-dioxo-10-oxa-1(2,4),2,3(4,2)-trioxazolacyclononadecaphan-4-en-9-yl)-1-hydroxy-10-methoxy-3,5,9-trimethyl-6-oxoundecan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j

文献信息

• Total synthesis of ulapualide A, a novel tris-oxazole containing macrolide from the marine nudibranch Hexabranchus sanguineus
  作者：Shital K Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01257-x

  日期：1998.8

  A total synthesis of ulapualide A 1, whose relative stereochemistry was assigned on the basis of an earlier molecular mechanics study of its hypothetical metal chelated complex 2, is described.

  描述了ulapualide A 1的全合成，其相对立体化学是基于对其假设的金属螯合复合物2的早期分子力学研究确定的。