(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-octadecatriene | 134370-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-octadecatriene
• 英文别名: octadeca-6c,9c,12c-triene；6Z,9Z,12Z-Octadecatriene；(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-triene
• CAS: 134370-54-0
• 化学式: C₁₈H₃₂
• 分子量: 248.452
• InChiKey: DTIVBBCEMQZIEQ-HCSMKPQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-1,6-二醇 在 咪唑 、 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-octadecatriene
  参考文献：
  名称：

  (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriene and (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-icosatetraene, the novel sex pheromones produced by emerald moths

  摘要：

  根据 (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯和 (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-二十碳四烯，这两种烃类化合物比通常的鳞翅目昆虫II型性外激素具有更高的不饱和度，分别从橘斑斜纹夜蛾（Hemithea tritonaria）和黑边绿舟蛾（Thalassodes immissaria intaminata）的雌蛾中鉴定出来。三烯通过己醛与由 (Z)-1,6-二碘-3-己烯衍生的亚胺基进行双 Wittig 反应合成，而四烯则通过 (Z)-3-十一醛与由 (3Z,6Z)-1-碘-3,6-壬二烯衍生的亚胺基进行偶联反应合成。每种合成的化合物都能在田间吸引相应绿舟蛾的雄蛾。(C) 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.027

文献信息

• A convergent strategy toward linear cis-skipped polyenes
  作者：Jacqueline Sandri、Thierry Soto、Jean-Louis Gras、Jacques Viala

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01524-4

  日期：1997.9

  An easy preparation of symmetric Cis-skipped polyenic hydrocarbons 1 to 5 combining the controlled classical Wittig reaction or the oxidative dimerization of phosphoranes is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriene and (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-icosatetraene, the novel sex pheromones produced by emerald moths
  作者：Rei Yamakawa、Nguyen Duc Do、Yasushi Adachi、Masakatsu Kinjo、Tetsu Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.027

  日期：2009.8

  (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriene and (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-icosatetraene, hydrocarbons unsaturated more highly than usual lepidopteran Type II pheromones, were identified from geometrid females of Hemithea tritonaria and Thalassodes immissaria intaminata, respectively. The triene was synthesized by a double Wittig reaction between hexanal and an ylide derived from (Z)-1,6-diiodo-3-hexene, and the tetraene was synthesized by a coupling between (Z)-3-undecenal and an ylide derived from (3Z,6Z)-1-iodo-3,6-nonadiene. Each synthetic compound attracted males of the corresponding emerald moths in a field. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  根据 (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯和 (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-二十碳四烯，这两种烃类化合物比通常的鳞翅目昆虫II型性外激素具有更高的不饱和度，分别从橘斑斜纹夜蛾（Hemithea tritonaria）和黑边绿舟蛾（Thalassodes immissaria intaminata）的雌蛾中鉴定出来。三烯通过己醛与由 (Z)-1,6-二碘-3-己烯衍生的亚胺基进行双 Wittig 反应合成，而四烯则通过 (Z)-3-十一醛与由 (3Z,6Z)-1-碘-3,6-壬二烯衍生的亚胺基进行偶联反应合成。每种合成的化合物都能在田间吸引相应绿舟蛾的雄蛾。(C) 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。