2,5-Dihydroxy-3-methyl-pentanoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 88112-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-Dihydroxy-3-methyl-pentanoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• CAS: 88112-36-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: XPFUEVVNQBDNCW-NBMOXYKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dihydroxy-3-methyl-pentanoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-verrucarinolactone 、 (+)-Epiverrucarinolactone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的烯丙基锡烷与醛的反应对无环系统的立体和区域控制

  摘要：

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80007-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 生成 2,5-Dihydroxy-3-methyl-pentanoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的烯丙基锡烷与醛的反应对无环系统的立体和区域控制

  摘要：

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80007-1

文献信息

• Enantio- and diastereo-selective reaction of but-2-enylstannane with glyoxylate esters and its application to a short synthesis of verrucarinolactone
  作者：Yoshinori Yamamato、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000774

  日期：——

  erythro-3-alkyl-2-hydroxypropionate unit in (4) is predominantly obtained via the reaction of but-2-enylstannane (2a) with glyoxylate esters (3) while the threo-isomer (5) is preferentially produced via 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1] nonane (2b); the former reaction has been applied to the enantioselective synthesis of verrucarinolactone (6).

  （4）中的赤型-3-烷基-2-羟基丙酸酯单元主要是通过丁-2-烯基锡烷（2a）与乙醛酸酯（3）的反应获得的，而苏式异构体（5）则优先通过9-生成丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2b）; 前一种反应已应用于对丙酮酸内酯（6）的对映选择性合成。