[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-[(E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate | 303013-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-[(E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 303013-53-8
• 化学式: C₄₀H₃₈O₁₆
• 分子量: 774.732
• InChiKey: AJSWDGMOJXKYAH-DGTBKCANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-[(E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以10%的产率得到(E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(E)-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloyloxy]-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰葡糖苷的合成和HIV-1整合酶抑制活性。

  摘要：

  由甲基D-葡萄糖苷合成了以葡萄糖环为中心接头的咖啡酰葡萄糖苷，并测试了它们的抗HIV-1活性。其中，四种二咖啡酰葡糖苷（IC50 = 29.1 +/- 35.1 microM），6a，6b，9b和10b，显示出与L-Chicoric acid一样有效的HIV-1整合酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00355-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-[(E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰葡糖苷的合成和HIV-1整合酶抑制活性。

  摘要：

  由甲基D-葡萄糖苷合成了以葡萄糖环为中心接头的咖啡酰葡萄糖苷，并测试了它们的抗HIV-1活性。其中，四种二咖啡酰葡糖苷（IC50 = 29.1 +/- 35.1 microM），6a，6b，9b和10b，显示出与L-Chicoric acid一样有效的HIV-1整合酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00355-3