1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxymethyl-3-propanol | 190505-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxymethyl-3-propanol
• 英文别名: 2-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]propane-1,3-diol
• CAS: 190505-04-5
• 化学式: C₃₈H₄₄O₇
• 分子量: 612.763
• InChiKey: WSWFLOJLYCTQMH-LKALLAANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxymethyl-3-propanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxymethyl-3-propanol
  参考文献：
  名称：

  稳定的甘油糖脂类似物的合成

  摘要：

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00273-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxymethyl-3-propanol
  参考文献：
  名称：

  稳定的甘油糖脂类似物的合成

  摘要：

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00273-1

文献信息

• Synthesis of Stable Analogues of Glyceroglycolipids
  作者：Laura Cipolla、Francesco Nicotra、Elena Vismara、Marco Guerrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00273-1

  日期：1997.4

  Stable C-glycosidic analogues of 2-O-(β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol (1a), 2-O-(β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol (1b), 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol (7) and their dipalmitoyl ester have been synthesised starting from the corresponding 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-glyconolactones 9. The 2-O-derivatives 1 were obtained by methylenation of the lactone 9, reaction of the obtained glycoexoenitol 10 with

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。