(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate | 200396-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• 英文别名: L-Menthol-5-(acetyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 5-acetyloxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 200396-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅S
• 分子量: 330.445
• InChiKey: JYUPOLQFLIRYEQ-UHKOUBLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以48%的产率得到(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基 (2R,5R)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Semi-continuous multi-step synthesis of lamivudine

  摘要：

  我们报道了第一个半连续流合成拉米夫定，这是一种用于治疗HIV/AIDS的抗逆转录病毒药物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00480j
• 作为产物：
  描述：

  L-䓝基乙醛酸酯水合物 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Semi-continuous multi-step synthesis of lamivudine

  摘要：

  我们报道了第一个半连续流合成拉米夫定，这是一种用于治疗HIV/AIDS的抗逆转录病毒药物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00480j

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016055553A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Large-Scale Stereoselective Synthesis of 1,3-Oxathiolane Nucleoside, Lamivudine, via ZrCl₄-Mediated <i>N</i>-Glycosylation
  作者：Umesh P. Aher、Dhananjai Srivastava、Harishchandra S. Jadhav、Girij P. Singh、Jayashree B. S.、Gautham G. Shenoy

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00414

  日期：2020.3.20

  for N-glycosylation reaction that permits mild and selective synthesis of lamivudine at a large scale. It allowed preferential formation of a single isomer of nucleoside out of four possible stereoisomers, starting from the corresponding 1,3-oxathiolane acetate substrate (racemic and/or diastereomeric mixture of isomers). The thermal behavior for the critical N-glycosylation step was also studied by

  描述了一种立体选择性的大规模合成方法，可生产1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷拉米夫定。温和，便宜且易于获得的氯化锆（IV）（ZrCl 4）催化剂在室温下用作关键N-糖基化步骤的底物活化剂。ZrCl 4的最佳含量为0.5当量，这在化学效率和立体选择性方面提供了令人鼓舞的结果。这项工作的重点是开发一种新的N路易斯酸催化剂-糖基化反应，允许温和且选择性地大规模合成拉米夫定。从相应的1，3-氧杂硫杂环戊烷乙酸酯底物（异构体的外消旋和/或非对映异构体混合物）开始，它允许从四种可能的立体异构体中优先形成单个核苷异构体。还通过差示扫描量热法和反应量热技术研究了关键的N-糖基化步骤的热行为。
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES<br/>[FR] 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUEES A PROPRIETES ANTIVIRALES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1995029176A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) This invention relates to single enantiomers of novel $i(cis)-substituted 1,3-oxathiolanes, of formula (I) wherein R1 is hydrogen, and R2 is cytosine or 5-fluorocytosine, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents, particularly in combination therapy.(FR) L'invention concerne des énantiomères individuels propres à de nouveaux 1,3-oxathiolanes substitués en $i(cis) de formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, et R2 cytosine ou 5-fluorocytosine, ainsi que leurs sels et esters acceptables sur le plan pharmacologique. Elle concerne aussi des compositions pharmaceutiques les contenant et l'utilisation de ces composés comme agents antiviraux, notamment dans des thérapies combinées.

  这项发明涉及一种新型$ i(cis) $取代的单对映体1,3-氧硫杂环烷，化学式为（I），其中R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶，以及其药学上可接受的盐和酯。该发明还涉及含有它们的制药组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合治疗中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES AND SUBSTITUTED 1,3-DITHIOLANES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1992008717A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (EN) This invention relates to novel substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes of formula (1) wherein X is S, S=O, or SO2; Y is O, S, S=O, or SO2; R1 is hydrogen, trisubstituted silyl, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, or substituted or unsubstituted C1-16 acyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. This invention also relates to processes for preparing these compounds, intermediates useful in their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux 1,3-oxathiolanes substitués et des 1,3-dithiolanes substitués de la formule (1) où X représente S, S=O, ou SO2; Y représente O, S, S=O, ou SO2; R1 représente hydrogène, silyle trisubstitué, alkyle C1-16 substitué ou non substitué, aralkyle substitué ou non substitué, ou acyle C1-16 substitué ou non substitué; et R2 représente une base purine ou pyrimidine ou un analogue ou un dérivé de ces éléments; et des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ces éléments. L'invention se rapporte aussi à des procédés de préparation de ces composés, à des intermédiaires utiles à leur préparation, à des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et à l'utilisation de ces composés comme agents antiviraux.

  (中) 本发明涉及新型的1,3-噻二环己烷和1,3-二硫杂环己烷化合物，其化学式为（1），其中X为S，S=O或SO2；Y为O，S，S=O或SO2；R1为氢，三取代硅基，取代或未取代的C1-6烷基，取代或未取代的芳基烷基，或取代或未取代的C1-16酰基；R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；以及其药学上可接受的衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，有用于其制备的中间体，含有这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。
• [EN] PROCESSES FOR THE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1992020669A1

  公开（公告）日：1992-11-26

  (EN) The present invention relates to highly diastereoselective processes for production of $i(cis)-nucleosides and nucleoside analogues and derivatives in high optical purity and intermediates useful in those processes.(FR) Procédés hautement diastéréosélectifs d'élaboration de $i(cis)-nucléosides et d'analogues et de dérivés de nucléosides en pureté optique élevée, ainsi que d'intermédiaires utiles dans de tels procédés.

  该发明涉及高度对映选择性的工艺，用于生产高光学纯度的$i(cis)-核苷和核苷类似物和衍生物，以及在这些工艺中有用的中间体。