exo,exo-hexacyclo<9.2.1.02.10.03.8.04.6.05.9>tetradec-12-ene | 33780-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo,exo-hexacyclo<9.2.1.02.10.03.8.04.6.05.9>tetradec-12-ene
• 英文别名: exo,exo-hexacyclo<9.2.1.0^2.10.0^3.8.0^4.6.0^5.9>tetradec-12-ene
• CAS: 33780-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: IGKDVUVITBCBRG-UFIGFHFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 exo,exo-hexacyclo<9.2.1.02.10.03.8.04.6.05.9>tetradec-12-ene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 Ni(acac)2-(AlkO)3P-AlEt₃ 、 三乙基铝 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到13-methylene-exo-exo-exo-heptacyclo<9.4.1.0^2,10.0^3,8.0^4,6.0^5,9.0^12,15>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Nickel complex-catalyzed codimerization of allyl esters with compounds in the norbornene series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953861
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Norbornadiene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium tetrakis(pentafluorophenyl)-borate 、 C₂₈H₃₄N₄P₂⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 exo,exo-hexacyclo<9.2.1.02.10.03.8.04.6.05.9>tetradec-12-ene 、 exo-endo-hexacyclo<9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9>tetradec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  实现双官能化七环 [6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]十四烷的有效合成：配体对笼组装和选择性 C-H 芳基化反应的影响

  摘要：

  一系列强 π 受体多氟和双阳离子螯合膦已被合成并评估在 Rh 催化的降冰片二烯 (NBD) 的二聚反应中形成其热力学更稳定的二聚体七环 [6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ] 十四烷 (HCTD)。虽然二价阳离子配体引向HCTD二聚化，通过使用中性多氟化辅助配体的内切内-heptacyclo [8.4.0.0 2,12 0.0 3.8 0.0 4,6 0.0 5.9 0.0 11,13]十四烷 (BINOR-S) 被选择性地获得。此外，HCTD 骨架 C8 位的选择性 Pd 催化芳基化是通过使用先前连接在 C1 上的吡啶甲酰胺导向基团实现的。已经进行了理论计算以了解该区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100481

文献信息

• Hydrogenation and Dimerization of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene Catalyzed by Cobalt(I) Complexes
  作者：Hiroyoshi Kanai、Yoshiyuki Watabe、Taisei Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.59.1277

  日期：1986.4

  Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 1 was hydrogenated to bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 2 and tricyclo[2.2.1.02,6]heptane 3 in a 70:30 ratio and dimerized to Binor-S 4 by [CoX(PPh3)3]–BF3·Et2O catalysts (X=halogen). 1 was dimerized to 4–7 having tricyclo[2.2.1.02,6]heptane skeletons by a [Co(SCN)(PPh3)3]–ZnBr2–Zn system in THF.

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯1以70:30的比例被氢化为双环[2.2.1]庚-2-烯2和三环[2.2.1.02,6]庚烷3，并二聚为二聚体-S 4 由 [CoX(PPh3)3]–BF3·Et2O 催化剂（X=卤素）。1 在 THF 中通过 [Co(SCN)(PPh3)3]-ZnBr2-Zn 体系二聚化为具有三环 [2.2.1.02,6] 庚烷骨架的 4-7。
• Catalytic syntheses of polycyclic compounds based on norbornadiene in the presence of nickel catalysts
  作者：I. E. Efros、D. V. Dmitriev、V. R. Flid

  DOI：10.1134/s0023158410030079

  日期：2010.6

  The cycloadditions of olefins containing an electron-withdrawing substituent to norbornadiene are reported. The influence of the substituent and solvent nature on the [2+2+ 2]-cycloadduct yield and stereoselectivity is elucidated. The competitive cycloaddition of pairs of olefins to norbornadiene is discussed. Hypotheses about the structure of key intermediates of the process are considered. The consistent generalized mechanism for the cycloaddition of unsaturated compounds of various classes to norbornadiene is suggested.
• A new trimer of norbornadiene
  作者：U. M. Dzhemilev、R. I. Khusnutdinov、V. A. Dokichev、G. A. Tolstikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00956188

  日期：1983.5