(Z)-Methyl 9-hydroxy-3-oxonon-7-enoate | 176653-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Methyl 9-hydroxy-3-oxonon-7-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-9-hydroxy-3-oxonon-7-enoate
• CAS: 176653-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: DKYXMXURUFKDNE-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Methyl 9-hydroxy-3-oxonon-7-enoate 在 吡啶 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 Amberlite IRA-420 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R*,2S*,6S*,8R*,10R*,11R*)-2,11-Diacetoxyspiro<12-oxatricyclo<6.2.2.0^1,6>dodecane-10,2'-(oxacyclopropane)>
  参考文献：
  名称：

  使用有机硒介导的环化反应对昆虫拒食Jodrellin A进行模型研究

  摘要：

  β-酮内酯的有机硒介导的环化反应（5）被用作有效合成昆虫拒食剂Jodrellin A（1）的分子骨架的关键步骤。在1000 ppm时，模型化合物（2）对非洲叶蠕虫Spodoptera littoralis表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76988-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-Methyl 9-hydroxy-3-oxonon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the clerodane insect antifeedant jodrellin A: preparation of a polycyclic model compound with antifeedant activity

  摘要：

  Synthetic studies towards the insect antifeedant jodrellin A 1a are reported. This work delineates a synthetic strategy that affords a polycyclic epoxy diacetate model compound 2 which contains most of the structural features found in the natural product. This material was also shown to possess mild insect antifeedant activity against Spodoptera littoralis.

  DOI：

  10.1039/p19960000611

文献信息

• Model studies towards the insect antifeedant Jodrellin A using an organoselenium mediated cyclization reaction
  作者：Wally M. Blaney、Ana C. Cuñat、Steven V. Ley、Francis J. Montgomery、Monique S.J. Simmonds

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76988-7

  日期：1994.7

  An organoselenium mediated cyclization reaction of a β-ketolactone (5), was used as the key step in an efficient synthesis of the molecular skeleton of the insect antifeedant Jodrellin A (1). The model compound (2) shows significant activity against the African leaf worm Spodoptera littoralis, at 1000 ppm.

  β-酮内酯的有机硒介导的环化反应（5）被用作有效合成昆虫拒食剂Jodrellin A（1）的分子骨架的关键步骤。在1000 ppm时，模型化合物（2）对非洲叶蠕虫Spodoptera littoralis表现出显着的活性。
• Synthetic studies towards the clerodane insect antifeedant jodrellin A: preparation of a polycyclic model compound with antifeedant activity
  作者：Ana C. Cuñat、David Díez-Martín、Steven V. Ley、Francis J. Montgomery

  DOI：10.1039/p19960000611

  日期：——

  Synthetic studies towards the insect antifeedant jodrellin A 1a are reported. This work delineates a synthetic strategy that affords a polycyclic epoxy diacetate model compound 2 which contains most of the structural features found in the natural product. This material was also shown to possess mild insect antifeedant activity against Spodoptera littoralis.