(4E,8E)-12-Benzyloxy-dodeca-4,8-dien-1-ol | 862557-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,8E)-12-Benzyloxy-dodeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 862557-57-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: CFDVRPZKCNOREA-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-12-Benzyloxy-dodeca-4,8-dien-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 lutidine 、 氢气 、 rhenium(VII) oxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (4R,5S,8S,9S,12R,13R)-5:8,9:12-dioxido-13-tert-butyldimethylsilyloxy-tricos-16-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins

  摘要：

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo050697c
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-dodeca-4,8-dienedial 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4E,8E)-12-Benzyloxy-dodeca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins

  摘要：

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo050697c