(1Z)-3-(2,4-difluorophenyl)-N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-hydroxyprop-2-en-1-imine oxide | 1326236-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (1Z)-3-(2,4-difluorophenyl)-N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-hydroxyprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 1326236-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₆F₂N₂O₂
• 分子量: 318.323
• InChiKey: OGFWPQURRUBIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-3-(2,4-difluorophenyl)-N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-hydroxyprop-2-en-1-imine oxide 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(Z)-3-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxyacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  动态手性决定了Symplectin-Dehydrocoelenterazine系统中生物发光的关键作用。

  摘要：

  Symplectin是一种含有脱氢腔肠素（DCL）发色团的光蛋白，该发色团通过共价键与半胱氨酸残基连接在一起，发出蓝光。这项研究的重点是新兴的立体遗传学中心的立体化学过程。由于其不同的生物发光活性，使用了两种异构的氟化DCL类似物（2,4-diF-和2,6-diF-DCL），与天然DCL相比分别为200％和20％。发现这些diF-DCL中的每一个都可以在pH 6.0的辛普列汀中与天然DCL交换。新兴的立体异构碳在结合位点是外消旋的。将这种储存形式的pH值更改为蛋白质的最佳溶解度pH（pH 7.8），会导致2,4-diF-DCL结合的symplectin发光，然后对用过的溶液进行分析，并在肽酶消化后检测腔肠酰胺-390-CGLK-肽和腔肠胺。另一方面，对2,6-diF-DCL结合的symplectin的相同分析仅提供了腔肠素，而没有腔肠酰胺。当外消旋体diF‐DCL移至pH 7.8的活性位点

  DOI：

  10.1002/asia.201100089
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-(2,4-difluorophenyl)propan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1Z)-3-(2,4-difluorophenyl)-N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-hydroxyprop-2-en-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  动态手性决定了Symplectin-Dehydrocoelenterazine系统中生物发光的关键作用。

  摘要：

  Symplectin是一种含有脱氢腔肠素（DCL）发色团的光蛋白，该发色团通过共价键与半胱氨酸残基连接在一起，发出蓝光。这项研究的重点是新兴的立体遗传学中心的立体化学过程。由于其不同的生物发光活性，使用了两种异构的氟化DCL类似物（2,4-diF-和2,6-diF-DCL），与天然DCL相比分别为200％和20％。发现这些diF-DCL中的每一个都可以在pH 6.0的辛普列汀中与天然DCL交换。新兴的立体异构碳在结合位点是外消旋的。将这种储存形式的pH值更改为蛋白质的最佳溶解度pH（pH 7.8），会导致2,4-diF-DCL结合的symplectin发光，然后对用过的溶液进行分析，并在肽酶消化后检测腔肠酰胺-390-CGLK-肽和腔肠胺。另一方面，对2,6-diF-DCL结合的symplectin的相同分析仅提供了腔肠素，而没有腔肠酰胺。当外消旋体diF‐DCL移至pH 7.8的活性位点

  DOI：

  10.1002/asia.201100089