QS-7-api | 208933-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: QS-7-api
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,12aS,14aR,14bR)-8a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxycarbonyl-4-formyl-8-hydroxy-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 208933-54-4
• 化学式: C₈₃H₁₃₀O₄₆
• 分子量: 1863.92
• InChiKey: DBEIJLFTXFMFLV-JSZBQKSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  129
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  709
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  46

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(11-triethylsilylquillaic)-[(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)]-O-[(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-4-O-triethylsilyl-6-O-methyl-β-D-glucuronate 、 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 61.5h， 以0.9 mg的产率得到QS-7-api
  参考文献：
  名称：

  疫苗佐剂QS-7-Api的合成和结构验证。合成获得均质皂荚木免疫刺激剂

  摘要：

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。

  DOI：

  10.1021/ja801008m