2,6,10-Trimethylpentadeca-2,6,10-trien-14-in | 22842-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10-Trimethylpentadeca-2,6,10-trien-14-in
• 英文别名: 6,10,14-Trimethyl-pentadeca-5,9,13-trien-1-yne；6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-1-yne
• CAS: 22842-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: CHOZHHKCNAKMFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-Trimethylpentadeca-2,6,10-trien-14-in 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 二氯甲烷 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(4aSR,4bRS,8aRS,10aSR)-7-chloro-1,1,4a,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10adodecahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  阳离子碳环化反应得到的环己烯基卤化物的合成与应用

  摘要：

  公开了通过酸介导的阳离子环化反应由炔醇或烯炔衍生物合成环状烯基卤化物（主要是氟化物，氯化物和溴化物）的方法。这种高产，可扩展且技术上简单的方法是对传统方法的补充和挑战。这项研究包括开发多烯炔衍生物的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的含卤素多环化合物。该反应在两种萜烯合成的关键步骤中的应用，即奥氏体和pallescensin A，以及强力的9- Epi- Ambrox香精，证明了该反应在天然产物合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201702490
• 作为产物：
  描述：

  、 Trimethyl-(6,10,14-trimethyl-pentadeca-5,9,13-trien-1-ynyl)-silane 、 sodium ethanolate 在 甲基叔丁基醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以to yield 12.43 g of 6,10,14-trimethyl-pentadeca-5,9,13-trien-1-yne (Ex-1B-8) as a dark orange oil (96%)的产率得到2,6,10-Trimethylpentadeca-2,6,10-trien-14-in
  参考文献：
  名称：

  REDOX-ACTIVE THERAPEUTICS FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES AND OTHER CONDITIONS AND MODULATION OF ENERGY BIOMARKERS

  摘要：

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或柯恩斯-萨耶综合症（KSS），以及在所述方法中有用的化合物，如α-生育酚醌。本发明还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物。还揭示了有用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。

  公开号：

  US20100222436A1

文献信息

• Synthesis of Cyclic Alkenyl Triflates by a Cationic Cyclization Reaction and its Application in Biomimetic Polycyclizations and Synthesis of Terpenes
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Alicia Galván、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201508077

  日期：2015.12.14

  cyclic alkenyl triflates. This new atom‐economical process is high yielding, scalable, technically very simple, proceeds without the need of any metallic reagent or catalyst, and more importantly, it complements and challenges conventional methodologies. We have also developed new biomimetic cationic cyclization reactions to yield interesting polycyclic compounds. As a demonstration of the potential of

  环烯基三氟甲磺酸酯是有机合成中有用的中间体，通常通过酮与三氟甲磺酸酯的螯合和捕获反应从酮合成。由于所需的基本条件，该序列具有一些立体化学缺陷。在本文中，我们描述了一种新的酸介导的烯炔衍生物（或炔醇）的阳离子环化反应，以访问环状烯基三氟甲磺酸酯。这种新的经济实惠的方法具有高收率，可扩展性，技术上非常简单，无需任何金属试剂或催化剂即可进行的过程，更重要的是，它是对传统方法的补充和挑战。我们还开发了新的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的多环化合物。为了证明这种方法在全合成中的潜力，
• REDOX-ACTIVE THERAPEUTICS FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES AND OTHER CONDITIONS AND MODULATION OF ENERGY BIOMARKERS
  申请人：Miller Guy M.

  公开号：US20100222436A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as alpha-tocopherol quinone. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或柯恩斯-萨耶综合症（KSS），以及在所述方法中有用的化合物，如α-生育酚醌。本发明还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物。还揭示了有用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• Synthesis and Applications of Cyclohexenyl Halides Obtained by a Cationic Carbocyclisation Reaction
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Raquel Fontaneda、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201702490

  日期：2017.9.21

  alkenyl halides (mainly fluorides, chlorides and bromides) from alkynol or enyne derivatives by an acid‐mediated cationic cyclisation reaction is disclosed. This high‐yielding, scalable and technically simple method complements and challenges conventional methodologies. This study includes the development of biomimetic cationic cyclisation reactions of polyenyne derivatives to give interesting halogen‐containing

  公开了通过酸介导的阳离子环化反应由炔醇或烯炔衍生物合成环状烯基卤化物（主要是氟化物，氯化物和溴化物）的方法。这种高产，可扩展且技术上简单的方法是对传统方法的补充和挑战。这项研究包括开发多烯炔衍生物的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的含卤素多环化合物。该反应在两种萜烯合成的关键步骤中的应用，即奥氏体和pallescensin A，以及强力的9- Epi- Ambrox香精，证明了该反应在天然产物合成中的潜力。
• Redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers
  申请人：Miller M. Guy

  公开号：US20060281809A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as alpha-tocopherol quinone. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或克恩斯-萨耶综合征（KSS），以及在该发明方法中有用的化合物，例如α-生育酚醌。本发明还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物。本发明还揭示了有用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。