1-(3-amino-2-bromo-4,6-dimethoxy-5-methylphenyl)ethanone | 1373494-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-amino-2-bromo-4,6-dimethoxy-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1373494-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: VMIJWQKRRLYWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-amino-2-bromo-4,6-dimethoxy-5-methylphenyl)ethanone 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,4-dihydroxy-3-methyl-6-(2-phenylethynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型硬化蛋白类似物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  Sclerotiorin 1，第一分离自青霉菌核病，具有弱的抗真菌活性和属于azaphilone型家族的天然产物。设计和合成了几种巩膜铁蛋白类似物系列，目的是发现具有改进活性的新型杀菌剂。合成涉及两个关键步骤：环异构化然后氧化，并使用简单有效的Sonogashira交叉偶联反应来构建所需的功能化前体。与sclerotiorin作为对照，新合成的类似物的活动对7种真菌病原体，和若干希望的候选（化合物评价3A 1，三维2，3E 2（3f 2和3k 2）具有比硬化铁蛋白更大的活性和更简单的结构。此外，研究了初步的结构-活性关系，结果表明，不仅在原子核5位的氯或溴取代基，而且在原子核3位的苯基及其上的取代基样式对观察到的反应都至关重要。抗真菌活性。在1位带有甲基取代基的类似物具有较低的活性水平，而在双环系统的季中心具有游离羟基代替乙酰氧基的类似物保留活性。

  DOI：

  10.1021/jf300610j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-amino-2-bromo-4,6-dimethoxy-5-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型硬化蛋白类似物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  Sclerotiorin 1，第一分离自青霉菌核病，具有弱的抗真菌活性和属于azaphilone型家族的天然产物。设计和合成了几种巩膜铁蛋白类似物系列，目的是发现具有改进活性的新型杀菌剂。合成涉及两个关键步骤：环异构化然后氧化，并使用简单有效的Sonogashira交叉偶联反应来构建所需的功能化前体。与sclerotiorin作为对照，新合成的类似物的活动对7种真菌病原体，和若干希望的候选（化合物评价3A 1，三维2，3E 2（3f 2和3k 2）具有比硬化铁蛋白更大的活性和更简单的结构。此外，研究了初步的结构-活性关系，结果表明，不仅在原子核5位的氯或溴取代基，而且在原子核3位的苯基及其上的取代基样式对观察到的反应都至关重要。抗真菌活性。在1位带有甲基取代基的类似物具有较低的活性水平，而在双环系统的季中心具有游离羟基代替乙酰氧基的类似物保留活性。

  DOI：

  10.1021/jf300610j