2-(cyclohexylmethyl)-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 180912-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethyl)-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Cyclohexylmethyl)-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 180912-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MNDZKSJWYCGQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylmethyl)-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 Amberlite (OH^- form) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-bis(cyclohexylmethyl)-3,7,8-trimethoxydibenzofuran-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成了酚酞酮E中央三环系统的各种模型化合物

  摘要：

  有效合成了新型海洋天然产物Popolophuanone E（1）的三环核心的各种模型化合物4a-e。该方法采用了酚的高度选择性环5A-E与2,3-二氯-1,4-苯醌7，图7C-E 。初步研究明确表明了我们设计的1合成策略（酚亚基I +醌亚基II→1）的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01209-9
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 salcomine 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(cyclohexylmethyl)-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成了酚酞酮E中央三环系统的各种模型化合物

  摘要：

  有效合成了新型海洋天然产物Popolophuanone E（1）的三环核心的各种模型化合物4a-e。该方法采用了酚的高度选择性环5A-E与2,3-二氯-1,4-苯醌7，图7C-E 。初步研究明确表明了我们设计的1合成策略（酚亚基I +醌亚基II→1）的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01209-9

文献信息

• Exploring the antimalarial potential of the methoxy-thiazinoquinone scaffold: Identification of a new lead candidate
  作者：Concetta Imperatore、Marco Persico、Maria Senese、Anna Aiello、Marcello Casertano、Paolo Luciano、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Antonella Paladino、Caterina Fattorusso、Marialuisa Menna

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.031

  日期：2019.4

  A small library of antiplasmodial methoxy-thiazinoquinones, rationally designed on the model of the previously identified hit 1, has been prepared by a simple and inexpensive procedure. The synthetic derivatives have been subjected to in vitro pharmacological screening, including antiplasmodial and toxicity assays. These studies afforded a new lead candidate, compound 9, endowed with higher antiplasmodial potency compared to 1, a good selectivity index when tested against a panel of mammalian cells, no toxicity against RBCs, a synergistic antiplasmodial action in combination with dihydroartemisinin, and a promising inhibitory activity on stage V gametocyte growth. Computational studies provided useful insights into the structural requirements needed for the antiplasmodial activity of thiazinoquinone compounds and on their putative mechanism of action.
• Synthesis of various model compounds for the central tricyclic ring system of popolophuanone E
  作者：Yasuyuki Ueki、Masanori Itoh、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01209-9

  日期：1996.8

  An efficient synthesis of various model compounds 4a-e for the tricyclic core of popolophuanone E (1), a novel marine natural product, was accomplished; the method features highly regioselective annulation of the phenols 5a-e with the 2,3-dichloro-1,4-benzoquinones 7, 7c-e. Preliminary studies definitely demonstrated the feasibility of our designed synthetic strategy for 1 (the phenolic subunit I +

  有效合成了新型海洋天然产物Popolophuanone E（1）的三环核心的各种模型化合物4a-e。该方法采用了酚的高度选择性环5A-E与2,3-二氯-1,4-苯醌7，图7C-E 。初步研究明确表明了我们设计的1合成策略（酚亚基I +醌亚基II→1）的可行性。