10-((2R,3S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)-11-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-12,12-dimethoxy-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7(12H)-dione | 1616873-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-((2R,3S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)-11-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-12,12-dimethoxy-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7(12H)-dione
• CAS: 1616873-43-8
• 化学式: C₃₆H₄₄O₁₁Si
• 分子量: 680.824
• InChiKey: KREKHVVBJMBATE-FMIMWKGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-((2R,3S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)-11-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-12,12-dimethoxy-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7(12H)-dione 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 10-((2S,4S,5S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)-11-hydroxy-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Pluraflavin A 的全合成研究

  摘要：

  已经开发了一种针对强效细胞抑制剂 pluraflavin A 的合成策略。带有卤素原子的对映体富集的蒽吡喃核心的形成使得 α C-芳基糖苷的引入能够通过 Stille 交叉偶联和随后的芳基糖基化。α oliose 和 β 3-epi 万考胺残基的化学和立体选择性 O-糖基化提供了完全糖基化的芳香族核心。安装 C-二糖的二甲基氨基的尝试表明，通过置换和随后的还原引入叠氮化物基团可能为多黄素 A 的完全合成铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201402254
• 作为产物：
  描述：

  乙亚胺酸,N-2-噻唑基-,甲基酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 Jones reagent 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二(三叔丁基膦)钯 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 chloroamine-T 、 硼酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 195.5h， 生成 10-((2R,3S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-((2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl)-11-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-12,12-dimethoxy-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pluraflavin A 的全合成研究

  摘要：

  已经开发了一种针对强效细胞抑制剂 pluraflavin A 的合成策略。带有卤素原子的对映体富集的蒽吡喃核心的形成使得 α C-芳基糖苷的引入能够通过 Stille 交叉偶联和随后的芳基糖基化。α oliose 和 β 3-epi 万考胺残基的化学和立体选择性 O-糖基化提供了完全糖基化的芳香族核心。安装 C-二糖的二甲基氨基的尝试表明，通过置换和随后的还原引入叠氮化物基团可能为多黄素 A 的完全合成铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201402254