(1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylic anhydride | 157841-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (1S,2R,3S,6R,7S,8R)-3,4,5,6-tetrachloro-16,16-dimethoxy-11-oxapentacyclo[6.5.2.13,6.02,7.09,13]hexadeca-4,9(13),14-triene-10,12-dione
• CAS: 157841-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₄O₅
• 分子量: 438.091
• InChiKey: WNXRCJIHUDTABZ-MIBYJXPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 (1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylic anhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1α,2β,3α,6α,7β,8α,9α,10β,13β,14α)-17-oxa-4:5-benzo-10,11,12,13-tetrachloro-18,18-dimethoxy-3,6-diphenylhexacyclo<6.6.2.1^3,6.1^10,13.0^2,7.0^9,14>octadeca-4,11,15-triene-2,7-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  脂环族共轭多烯。表面不对称马来酸酐的Diels-Alder环加成反应的研究。

  摘要：

  由从双环稠合的环己二烯1和乙炔二羧酸酯的Diels-Alder环加成反应得到的化合物9合成四环稠合的，表面不对称的马来酸酐2。马来酸酐2容易与蒽，1，3-二苯基异苯并呋喃，环戊二烯，1，3-环己二烯，6，6-二甲基富勒烯和邻喹二甲烷进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。所有的环加成仅发生在2的乙炔桥的pi面上，因此在蒽，环戊二烯，1,3-环己二烯和6,6-二甲基富烯的环加成情况下，会生成相应的加合物11a，18b，22b ，和含有平行排列的三个双键的23b。通过X射线结构确定明确地确定了18b和22b的结构。

  DOI：

  10.1021/jo990256r
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  脂环族共轭多烯。表面不对称马来酸酐的Diels-Alder环加成反应的研究。

  摘要：

  由从双环稠合的环己二烯1和乙炔二羧酸酯的Diels-Alder环加成反应得到的化合物9合成四环稠合的，表面不对称的马来酸酐2。马来酸酐2容易与蒽，1，3-二苯基异苯并呋喃，环戊二烯，1，3-环己二烯，6，6-二甲基富勒烯和邻喹二甲烷进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。所有的环加成仅发生在2的乙炔桥的pi面上，因此在蒽，环戊二烯，1,3-环己二烯和6,6-二甲基富烯的环加成情况下，会生成相应的加合物11a，18b，22b ，和含有平行排列的三个双键的23b。通过X射线结构确定明确地确定了18b和22b的结构。

  DOI：

  10.1021/jo990256r

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of a facially dissymmetric tetracyclo-fused maleic anhydride with cyclic dienes
  作者：Teh-Chang Chou、Tzong-Shing Jiang、Jenn-Tsang Hwang、Cheng-Tung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73140-6

  日期：1994.6

  Facially dissymmetric maleic anhydride 1 is synthesized and undergoes Diels-Alder cycloadditions with cyclic dienes exclusively on the face syn to its etheno-bridges.

  面部不对称的马来酸酐1被合成并经历仅仅在脸上狄尔斯-阿尔德环加成与环状二烯顺其亚乙烯基桥。
• Stereoselectivity in the Diels-Alder Cycloadditions of a Facially Dissymmetric Bicyclo[2.2.2]octadiene-Grafted Maleic Anhydride with Exocyclic Butadienes. Unexpected Facial Selectivity in the Cycloaddition with 2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo[2.2.2]octene
  作者：Teh-Chang Chou、Liang-Hsuan Kuo、Kun-Fa Liu

  DOI：10.1002/jccs.200300045

  日期：2003.4

  The Diels-Alder cycloadditions of facially dissymmetric maleic anhydride 1 with facially nonequivalent exocyclic 1,3-butadienes(dimethylidenebicyclo[2.2.2]octene 3 and 2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo[2.2.2]-octene (4)) were investigated. In each cycloaddition, the reaction occurred via the course in which 1 added exclusively by its syn-face (same face as the etheno-bridge) onto either π-face of the

  表面不对称的马来酸酐 1 与表面不等价的外环 1,3-丁二烯（二甲基双环[2.2.2]辛烯 3 和 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.2]-辛烯 (4)）的 Diels-Alder 环加成反应进行了调查。在每个环加成反应中，反应通过以下过程发生，其中 1 仅通过其顺式面（与乙烯桥相同的面）加到环外 1,3-丁二烯系统的任一 π 面上，仅产生四个中的两个可能的立体异构单环加合物（8a/8b 和 9a/9b）。然而，在 1 与双外环丁二烯 4 的 Diels-Alder 环加成反应中，单环加合物 9a 和 9b 随后都经历了具有独特面选择性的环加成反应，从而产生了 C s 对称的双环己二烯 10a 作为唯一的双环加合物。
• Teh-Chang Chou, Tzong-Shing Jiang, Jenn-Tsang Hwang, Cheng-Tung Lin, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 24, S 4165-4168
  作者：Teh-Chang Chou, Tzong-Shing Jiang, Jenn-Tsang Hwang, Cheng-Tung Lin

  DOI：——

  日期：——