(1R,6S)-1.6,9,9-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxol-4-en-3-one | 1384185-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-1.6,9,9-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxol-4-en-3-one
• 英文别名: (3'aR,7'aS)-3',3',3'a,7'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,4-dihydroindene]-5'-one
• CAS: 1384185-11-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: LEDOLRMPXIFTHG-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-1.6,9,9-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxol-4-en-3-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (1R,2R,3S,6R,8R)-1,2,6,9,9-pentamethyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)bicyclo[4.3.0]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific First Total Synthesis of ent-Allothapsenol

  摘要：

  The enantiospecific first total synthesis of the enantiomer of the irregular sesquiterpene from Ligusticumgrayi allothapsenol, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described, which confirmed the assumed absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290527
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,6R,8R)-3,8,9,9-tetramethyl-10-oxatetracyclo[4.3.1.0(2,4).0(3,8)]nonan-1-ol 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1R,6S)-1.6,9,9-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxol-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific First Total Synthesis of ent-Allothapsenol

  摘要：

  The enantiospecific first total synthesis of the enantiomer of the irregular sesquiterpene from Ligusticumgrayi allothapsenol, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described, which confirmed the assumed absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290527