2-(2-Bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-1-methoxy-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 754189-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-1-methoxy-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• CAS: 754189-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O₆S
• 分子量: 499.382
• InChiKey: CRXGXCLMOXBILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-1-methoxy-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-[6-[4-[4-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-2-acetyloxypropyl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[2-[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of Fragment A–C–D of a Thiostrepton-type Macrocyclic Antibiotic, Thiocilline I

  摘要：

  通过将2,3,6-多噻唑基取代吡啶骨架（片段A-C）与片段D偶联，首次实现了构建硫霉素类大环抗生素硫环素I的主要片段A-C-D的有用合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.814
• 作为产物：
  描述：

  phenacyl 2-[1-(N-Boc)amino-2-hydroxyethyl]thiazole-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2-Bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-1-methoxy-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of Fragment A–C–D of a Thiostrepton-type Macrocyclic Antibiotic, Thiocilline I

  摘要：

  通过将2,3,6-多噻唑基取代吡啶骨架（片段A-C）与片段D偶联，首次实现了构建硫霉素类大环抗生素硫环素I的主要片段A-C-D的有用合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.814