cis-1,2-dimethylcyclododecene | 56491-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-1,2-dimethylcyclododecene
• 英文别名: (Z)-1,2-Dimethylcyclododecen；cis-1.2-Dimethylcyclododec-1-en；cis-1,2-Dimethylcyclododecen；(1Z)-1,2-dimethylcyclododecene
• CAS: 56491-45-3
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: QPSDTRXINZMXBG-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dimethylcyclododecene 在 三氯化铁 作用下， 以60%的产率得到13,13-Dichloro-tetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化的烯烃光氧化中的选择性键裂解

  摘要：

  铁（III取代的烯烃的）氯化物催化光氧化，得到任一宝石二氯酮或α，ω -二氯酮选择性，这取决于底物的取代模式。

  DOI：

  10.1039/c39810001116
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-dimethyl-cyclododecanecarbonitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 萘 、 sodium 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 cis-1,2-dimethylcyclododecene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of vicinal cyanohydrin reduction-elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00479a063

文献信息

• Jump rope rotation in trans-cycloalkenes
  作者：James A. Marshall、Vicki H. Audia、Todd M. Jenson、Wayne C. Guida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87587-6

  日期：1986.1

  recovered allylic alcohols. In the case of the 12- to 14-membered cycloalkenes the recovered alcohols 3a-c were optically active. The 15- and 16-membered cases 3d and e were racemic. Barriers to jump rope rotation were calculated by means of the Still Macro Model program.

  由相关的12至16元环酮制备了一系列1,2-双-亚甲基环烷烃单环氧化物（2a -e）。减少与锂在氨，得到相应的反式-和顺-2- methylcycloalkenylmethanols（3A / 4A - 3E / 4E）中的92比：8-78：22。用0.6当量的由异丙氧基钛，（+）-酒石酸二异丙酯和叔丁基氢过氧化物制得的试剂对这些烯丙醇进行急剧的环氧化，生成了环氧醇6a - e的混合物。和回收的烯丙醇。在12至14元环烯烃的情况下，回收的醇3a - c是光学活性的。15和16成员的情况3d和e是外消旋的。借助Still Macro Model程序计算了跳绳旋转的障碍。
• Griesbaum, Karl; Ball, Volker; Beck, Johannes, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1993 - 2000
  作者：Griesbaum, Karl、Ball, Volker、Beck, Johannes、McCullough, Kevin

  DOI：——

  日期：——
• Reduction-elimination of some vicinal cycloalkyl cyanohydrin derivatives. Stereoselective synthesis of cycloalkenes
  作者：James A. Marshall、Lawrence J. Karas、Richard D. Royce

  DOI：10.1021/jo01331a009

  日期：1979.8
• MARSHAL J. A.; KARAS L. J.; ROYCE R. D. JR., J. ORG. CHEM., 1979, NO 17, 2994-2999
  作者：MARSHAL J. A.、 KARAS L. J.、 ROYCE R. D. JR.

  DOI：——

  日期：——