2-amino-2-deoxy-5-O-methyl-neo-inositol | 129141-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-5-O-methyl-neo-inositol
• CAS: 129141-63-5；129213-07-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: UPLKVLGRPAAOIS-VISGJEJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-<(E)-2-carboxy-1-propen-1-yl>phenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside ethylene acetal 、 2-amino-2-deoxy-5-O-methyl-neo-inositol 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S)-4-acetoxy-5-{2-acetoxy-4-[(E)-2-((1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,5,6-tetraacetoxy-4-methoxy-cyclohexylcarbamoyl)-propenyl]-phenoxy}-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Nakazawa, Keiichi; Ohtsuka, Masami, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 423 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,4aR,7aR,8R,8aS)-8-Azido-2,2,6,6-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxol-4-ol 在 镍 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-2-deoxy-5-O-methyl-neo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Nakazawa, Keiichi; Ohtsuka, Masami, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 423 - 426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Aminocyclitol Units of (−)-Hygromycin A and Methoxyhygromycin from <i>myo</i>-Inositol
  作者：Bharat P. Gurale、Mysore S. Shashidhar、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1021/jo300444b

  日期：2012.7.6

  cores of hygromycin A (HMA) and methoxyhygromycin (MHM) have been achieved starting from readily available myo-inositol. Reductive cleavage of myo-inositol orthoformate to the corresponding 1,3-acetal, stereospecific introduction of the amino group via the azide, and resolution of a racemic cyclitol derivative as its diastereomeric mandelate esters are the key steps in the synthesis. Synthesis of the

  潮霉素A（HMA）和甲氧潮霉素（MHM）的氨基环糖醇核心的简洁有效合成已从容易获得的肌醇开始。肌肉肌醇原甲酸还原还原为相应的1,3-乙缩醛，通过叠氮化物立体定向引入氨基以及拆分外消旋环醇衍生物作为其非对映体扁桃酸酯，是合成的关键步骤。潮霉素A的氨基环糖醇核心的合成涉及全部步骤的一半色谱，而甲氧基潮霉素的氨基环糖醇核心仅涉及一种色谱。