2-acetoxy-4-<(E)-2-carboxy-1-propen-1-yl>phenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside ethylene acetal | 122777-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-4-<(E)-2-carboxy-1-propen-1-yl>phenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside ethylene acetal
• 英文别名: (E)-3-[3-acetyloxy-4-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)oxolan-2-yl]oxyphenyl]-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 122777-35-9；127304-68-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₂
• 分子量: 508.479
• InChiKey: YACWAZQTCWGARS-ABWVDTRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-<(E)-2-carboxy-1-propen-1-yl>phenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside ethylene acetal 在 氰基磷酸二乙酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 潮霉素 A
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，首次合成了抗生素潮霉素A。将受保护的糖部分（2）与衍生自D-葡萄糖的氨基环糖醇（3）进行旋光偶合，然后脱保护，得到产物（1），该产物通过400 MHz 1 H nmr光谱与无定形样品鉴别。

  DOI：

  10.1039/c39890000436
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-6-methoxy-2-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Amberlite IR 120 B resin 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 2-acetoxy-4-<(E)-2-carboxy-1-propen-1-yl>phenyl 2',3'-di-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-arabino-5'-hexulofuranoside ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antibiotic hygromycin A

  摘要：

  The first total synthesis of the antibiotic (-)-hygromycin A (1) has been achieved by a coupling reaction of the sugar moiety (2) and the cyclitol moiety (3). Both components were synthesized in homochiral forms starting from D-glucose. This synthesis fully confirmed the unique structure of 1, which is much different from other usual aminocyclitol antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00009a009

文献信息

• Chida, Noritaka; Nakazawa, Keiichi; Ohtsuka, Masami, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 423 - 426
  作者：Chida, Noritaka、Nakazawa, Keiichi、Ohtsuka, Masami、Suzuki, Minoru、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——