3-acetoxy-pentanedioic acid monomethyl ester | 79199-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-pentanedioic acid monomethyl ester
• 英文别名: (R,S)-methyl hydrogen 3-acetoxyglutarate；(+/-)-3-Acetoxy-glutarsaeure-monomethylester；(+/-)-3-acetoxy-glutaric acid monomethyl ester；1-Methyl 3-(acetyloxy)pentanedioate；3-acetyloxy-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 79199-73-8
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: NAWZQEWOPGYDPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-pentanedioic acid monomethyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 生成 (R)-3-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  两相介质中1,2-二氢异喹啉在1,2-二氢异喹啉上的芳基亚硝酸盐的偶极1,3-环加成反应

  摘要：

  1,2-二氢异喹啉衍生物上芳基腈的1,3-偶极环加成反应生成新的3-芳基，3a-8,9,9a-四氢[5,4- c ]-异恶唑异喹啉加合物。基于1 H和13 C NMR数据讨论了环加成反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370639
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetoxypentanedioate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到3-acetoxy-pentanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚A的简化南半片段的对映选择性合成

  摘要：

  化合物2包含杀真菌的大环内酯索拉芬A 1的南半亚基。它是通过S-7的烯醇化物与内酯S-8的Meinwald反应制备的。其对映异构体和非对映异构体以类似方式合成。内酯S-8及其对映体R-8是通过三种不同的途径制备的，包括β-酮酸酯17的对映选择性催化还原。这些内酯是新的，并且潜在地用作C-5不对称结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00098-s

文献信息

• The absolute configuration of the acetylenic compound falcarindiol
  作者：Else Lemmich

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80053-2

  日期：1981.1

  Abstract The absolute configuration of the acetylenic compound falcarindiol is established as (3R,8S) and falcarindiol is thus (+)-(3R,8S)-(Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3,8-diol. (R)-Heptadecan-8-ol and (S)-heptadecan-8- ol are synthesized and (3R,8S)-heptadecan-3,8-diol is characterized.

  摘要 炔属化合物 falcarindiol 的绝对构型确定为 (3R,8S)，因此 falcarindiol 为 (+)-(3R,8S)-(Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3 ,8-二醇。(R)-Heptadecan-8-ol 和 (S)-heptadecan-8-ol 被合成并且 (3R,8S)-heptadecan-3,8-diol 被表征。
• EXTRACELLULAR GLYCOLIPIDS OF RHODOTORULA SPECIES: THE ISOLATION AND SYNTHESIS OF 3-<scp>D</scp>-HYDROXYPALMITIC AND 3-<scp>D</scp>-HYDROXYSTEARIC ACIDS
  作者：A. P. Tulloch、J. F. T. Spencer

  DOI：10.1139/v64-123

  日期：1964.4.1

  Several species of the red yeast Rhodotorula produce extracellular glycolipids which consist of a mixture of mannitol and pentitol esters of 3-D-hydroxypalmitic and 3-D-hydroxystearic acids. One molecule of the long chain acid is attached to each polyol molecule and most of the remaining hydroxyl groups including the one on the fatty acid are acetylated.

  几种红酵母Rhodotorula的物种产生外泌的糖脂，其由甘露醇和戊糖醇的3-D-羟基棕榈酸和3-D-羟基硬脂酸酯混合而成。每个长链酸分子连接到每个多元醇分子，其余大部分的羟基包括脂肪酸上的羟基都被乙酰化。
• Baker,C.D.; Gunstone,F.D., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 759 - 760
  作者：Baker,C.D.、Gunstone,F.D.

  DOI：——

  日期：——
• <b>Inversion of Stereospecificity in Hydrolysis by α-Chymotrypsin. The Acetoxyl Substituent</b>
  作者：Saul G. Cohen、J. Crossley、Ezra. Khedouri、Robert. Zand、Lucille H. Klee

  DOI：10.1021/ja00894a034

  日期：1963.6