p-methoxyphenyl 6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside | 1397285-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside
• CAS: 1397285-38-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₇Si
• 分子量: 442.625
• InChiKey: RHRIDMPUNHQXGM-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside 在 sodium hydride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylations of Cyclopropyl-Modified Carbohydrates: Remarkable β-Selectivity Using a Mannose Building Block

  摘要：

  A mannosyl donor bearing a spiroannulated cyclopropane unit at C-5 has been prepared, and its behavior in glycosylation reactions investigated. Selectivities in favor of the beta-anomer were observed. Corresponding di- and trisaccharides incorporating the rigid cyclopropane motif were assembled.

  DOI：

  10.1021/ol3024133
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以89%的产率得到p-methoxyphenyl 6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylations of Cyclopropyl-Modified Carbohydrates: Remarkable β-Selectivity Using a Mannose Building Block

  摘要：

  A mannosyl donor bearing a spiroannulated cyclopropane unit at C-5 has been prepared, and its behavior in glycosylation reactions investigated. Selectivities in favor of the beta-anomer were observed. Corresponding di- and trisaccharides incorporating the rigid cyclopropane motif were assembled.

  DOI：

  10.1021/ol3024133