(5R)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-one | 82242-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 82242-84-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: QZHNXVAQONVHMY-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-one 在 rhodium on alumina Amberlite 120 H 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明合成8 - O-叔丁基二甲基甲硅烷基壬酸（±）-叔丁基

  摘要：

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。

  DOI：

  10.1039/c39820000170
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-5-methyltetrahydrofuran 在 rhodium on alumina 咪唑 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5R)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明合成8 - O-叔丁基二甲基甲硅烷基壬酸（±）-叔丁基

  摘要：

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。

  DOI：

  10.1039/c39820000170

文献信息

• Stereochemistry of the reactions of some “CH3-” nucleophiles with 2-(tetrahydrofur-2′-yl)-acetaldehyde
  作者：S.W. Baldwin、J.M. McIver

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85006-q

  日期：1991.4

  The addition of a series of “CH3-” nucleophiles to aldehyde 4 provides selectivities which range from 1/3.5 to 140/1.

  在醛4中添加一系列“ CH 3- ”亲核试剂可提供范围为1 / 3.5至140/1的选择性。
• Studies on the nactins: total synthesis of (.+-.)-tert-butyl 8-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1021/jo00173a044

  日期：1983.12