2,5-环己二烯-1-酮,4-[二(4-甲基苯基)亚甲基]-2,6-二(1,1-二甲基乙基)- | 13135-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,5-环己二烯-1-酮,4-[二(4-甲基苯基)亚甲基]-2,6-二(1,1-二甲基乙基)-
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(di-p-tolylmethylene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-[Bis(4-methylphenyl)methylidene]-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 13135-02-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O
• 分子量: 398.588
• InChiKey: FUGIMXDQONGEEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2,5-环己二烯-1-酮,4-[二(4-甲基苯基)亚甲基]-2,6-二(1,1-二甲基乙基)- 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,2-di-p-tolylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基异氰酸酯作为氰化物源，通过BF 3 ·OEt 2催化对甲醌甲基化氰化反应

  摘要：

  已经报道了BF 3 ·OEt 2催化叔丁基异氰酸酯向对苯醌甲基化物和紫红色中的1，6-共轭加成反应，以合成α-二芳基和α-三芳基腈。该方案允许以良好的产率，优异的产率和广泛的底物范围使用α-二芳基和α-三芳基腈，可以进一步对其进行功能化，以提供一组通用的产品。这是第一个实例，其中叔丁基异氰化物已用作1，6-共轭加成的氰化物源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01926
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 acid 作用下， 生成 2,5-环己二烯-1-酮,4-[二(4-甲基苯基)亚甲基]-2,6-二(1,1-二甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基-4-二芳基亚甲基-2,5-环己二烯-1-硫酮。第一个可分离的未退火硫醌甲基化物

  摘要：

  未退火的硫醌甲基化物首先在空间保护的帮助下合成为不稳定但可分离的物质；它们比相应的醌甲基化物表现出更高的偶极性质和更强的电子亲和力。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.571

文献信息

• Ru-Catalyzed δ-Arylation of <i>para</i>-Quninone Methides with Aryl Diazonium Salts to Synthesize Fuchsones
  作者：Lei Dai、Kaimin Mao、Ge Zhang、Chang Wang、Yun Liu、Liangce Rong、Jinpeng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00621

  日期：2020.6.5

  A novel reaction mode and efficient ruthenium-catalyzed Matsuda–Heck-type arylation of para-quinone methides (p-QMs) with aryl diazonium salts has been developed for the synthesis of symmetrical or unsymmetrical δ,δ′-diaryl quinone methides (fuchsones). Aryl groups are introduced at the δ-position of p-QMs via tandem olefin insertion reaction/β-H elimination processes. This reaction features advantages

  为合成对称或不对称的δ，δ'-二芳基醌甲基化物（富马），开发了一种新颖的反应模式和有效的钌催化对-苯醌甲基化物（p -QMs）与芳基重氮盐的松田-Heck型芳基化反应。。通过串联烯烃插入反应/β-H消除工艺将芳基引入到p -QM的δ位。该反应具有诸如温和绿色条件，广泛的反应物范围和高产率的优点。
• Chiral and Racemic Tetramorphs of 2,6-Di-<i>t</i>-Butylditolylfuchsone
  作者：Naba K. Nath、Sanjay Nilapwar、Ashwini Nangia

  DOI：10.1021/cg201652h

  日期：2012.3.7

  The title molecule 4-(alpha,alpha-ditolylmethylene)-2,6-di-t-butyl-1,4-benzoquinone (abbreviated as di-t-butylditolylfuchsone and numbered 2-t-Bu) serendipitously afforded four concomitant polymorphs during routine purification by column chromatography in the same solvent elution fraction. Polymorph I crystallized in chiral space group P2(1). Polymorphs II, III, and IV crystallized in centrosymmetric space groups P2(1)/n, Pbca, and C2/c, respectively. The role of bulky t-Bu groups for crystallization in the chiral space group is discussed for 2,6-ditolyl and 2,6-diphenyl fuchsones, alpha,alpha-Diphenylmethylene-2,6di-t-butyl-1,4-benzoquinone (di-t-butyldiphenylfuchsone, 1-t-Bu) crystallized in P2(1) (one polymorph) and P2(1)/c (two polymorphs) space groups. Unfavorable steric repulsions due to bulky t-Bu groups result in voids in the crystal structures of centrosynametric polymorphs II and III. Phase transformation of racemic structure II to III and finally to chiral polymorph I was monitored by thermal microscopy and differential scanning calorimetry. X-ray diffraction confirmed the phase transformation to be a single-crystal-tosingle-crystal event. The chiral polyrnorph I is the stable modification in the tetramorphic system. Several randomly picked single crystals of 2-t-Bu polymorph I had the same absolute chirality by circular dichroism spectroscopy. A new molecule capable of exhibiting conformational chirality via atropisomerism is identified.